针对您提出的“怎么和老板谈没签合同赔偿问题”，这是一个涉及劳动权益保护的重要议题。以下是我为您整理的详细解答步骤和建议：

一、明确事实劳动关系

首先，您需要明确指出与老板之间已经形成了事实上的劳动关系。尽管没有签订书面劳动合同，但如果您实际为公司提供了劳动，并接受了公司的管理和支付，那么这种劳动关系是客观存在的。

二、收集证据

为了支持您的主张，您需要收集一系列能够证明实际工作情况的证据。这些证据可以包括：

• 工资条或银行转账记录：证明您从公司获得了劳动报酬。
• 工作邮件、即时通讯记录：体现您在工作中的沟通与任务安排。
• 考勤记录：证明您按时上班的事实。
• 工作证、工作服等：如果公司提供了这些物品，也可以作为证据。
• 同事证言：如果有同事愿意为您作证，他们的证言也是有力的证据。

三、选择合适的时间与老板沟通

找一个合适的时间与老板进行坦诚的沟通。在沟通中，您可以：

• 明确表达诉求：告诉老板您未签劳动合同，但根据法律规定，您有权要求支付双倍工资差额等赔偿。
• 说明法律规定：详细向老板解释《劳动合同法》中关于未签劳动合同应支付双倍工资的规定。
• 保留沟通记录：无论是聊天记录、通话录音还是书面的沟通函件，都要妥善保存，以备后续可能的维权行动。

四、提出合理赔偿诉求

根据您在该公司实际工作的时间长短、所领取的薪资水平以及可能因此而遭受的潜在损失等因素，您可以提出相应的合理赔偿诉求。这些诉求可以包括：

• 未签订书面合同应支付的双倍工资差额。
• 如果因此导致您失业或收入减少，可以要求经济补偿金。
• 其他因未签合同而给您带来的合理损失。

五、协商与妥协

在协商过程中，您需要保持冷静理智的态度，坚定维护自身权益的同时，也要考虑老板的立场和可能的妥协空间。努力通过友好协商达成双方均能接受的赔偿方案。

六、寻求法律援助

如果协商无果，您可以考虑寻求法律援助来解决问题。这包括：

• 向劳动监察部门投诉：他们可以对公司的违法行为进行调查和处理。
• 申请劳动仲裁：如果投诉无果，您可以向劳动仲裁机构申请仲裁，要求公司支付应得的赔偿。
• 提起诉讼：如果仲裁结果不满意，您还可以向法院提起诉讼，通过法律途径维护自己的权益。

七、后续关注与执行

即使协商成功或通过法律途径获得了赔偿，您也需要关注赔偿的支付情况。如果老板拖延支付赔偿，您可以再次向劳动监察部门投诉或申请法院强制执行。

总之，与老板谈没签合同赔偿问题需要您明确事实劳动关系、收集证据、选择合适的时间与老板沟通、提出合理赔偿诉求、协商与妥协，并在必要时寻求法律援助。希望这些建议能对您有所帮助。