面对老板不签合同且没钱赔偿的情况，您可以按照以下步骤来维护自己的合法权益：

一、了解法律依据与赔偿情形

首先，根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位未与劳动者签订书面劳动合同的，需要承担相应的赔偿责任。具体来说：

1. 自用工之日起超过一个月不满一年未签合同：用人单位需从用工满一个月的次日开始，至补签劳动合同的前一日止，每月向劳动者支付二倍工资。

2. 自用工之日起满一年未签合同：用人单位需从用工满一个月的次日开始，至满一年的前一日止，每月向劳动者支付二倍工资，并视为已满一年的当日与劳动者订立了无固定期限劳动合同。

二、收集证据

在主张赔偿前，您需要收集能证明劳动关系存在的证据，这些证据将对您维权至关重要。包括但不限于：

• 工作记录：如考勤记录（电子打卡、纸质签到表等）、工作任务安排和完成记录（工作邮件、群聊记录等）。
• 工作成果：如您撰写的文档、设计的图纸、制作的产品等，这些都能证明您提供了实际劳动和服务。
• 工资支付记录：银行转账明细、老板签字的工资条或收条等，这些能证明您的工资待遇情况。
• 沟通记录：与老板关于工资、合同等问题的协商记录，如谈话录音、聊天记录等。

三、尝试协商解决

在收集好证据后，您可以先尝试与老板进行友好协商，提醒他支付应得的赔偿。在协商过程中，保持冷静理智，避免情绪化表达，并尽量要求老板出具书面还款承诺或欠条，明确还款金额和时间。

四、向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁

如果协商无果，您可以向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。劳动监察部门将调查核实情况，并依法责令用人单位支付拖欠的工资和赔偿。申请劳动仲裁时，您需要提交劳动仲裁申请书、相关证据材料和身份证明。仲裁委员会将审查后决定是否受理，并安排庭审进行裁决。

五、提起民事诉讼（如适用）

如果您的纠纷不属于劳动关系，或者对劳动仲裁结果不满，您还可以考虑提起民事诉讼。在提起民事诉讼前，您需要确定管辖法院（一般为被告住所地或合同履行地法院），撰写民事起诉状，并附上相关证据材料。法院将审查后立案，并安排开庭审理。如果法院判决支持您的诉讼请求，而老板拒不履行，您还可以申请强制执行。

六、注意事项

• 仲裁时效：劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从您知道或应当知道自己权利被侵害之日起计算。因此，请务必及时主张权益，避免超时。
• 专业咨询：在整个维权过程中，如果您对法律法规或程序不熟悉，建议咨询专业律师的意见，以确保自己的权益得到有效维护。

综上所述，面对老板不签合同且没钱赔偿的情况，您应了解自己的合法权益，收集好相关证据，并尝试通过协商、投诉、仲裁或诉讼等途径来维护自己的权益。希望这些建议能对您有所帮助。