若未经老板同意，私自拿走价值三百多元的东西以抵工资，可能涉嫌盗窃罪，存在坐牢的风险；但若与老板协商一致，以合理价值拿东西抵工资，则一般不构成犯罪。以下是对此问题的详细分析：
一、未经老板同意私自拿东西抵工资
法律性质：
- 未经老板同意，私自拿走公司或老板的财物，即使是为了抵偿工资，也可能被视为以非法占有为目的，秘密窃取公私财物的行为，从而涉嫌盗窃罪。
法律后果：
- 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。虽然三百多元可能未达到某些地区盗窃罪的“数额较大”标准（一般为一千元至三千元以上），但多次盗窃、入户盗窃等情形则无数额限制，且具体标准可能因地区而异。此外，即使未达到刑事立案标准，也可能面临行政处罚，如拘留、罚款等。
建议：
- 避免采取私自拿东西抵工资的方式，以免触犯法律。应通过合法途径追讨工资，如与老板协商、向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁等。
二、与老板协商一致拿东西抵工资
法律性质：
- 如果在与老板协商一致的情况下，以合理价值拿东西抵工资，这通常被视为民事上的债务抵销行为，不构成犯罪。
注意事项：
- 即使协商一致，所拿物品的价值也应与工资数额大致相当，且不能损害老板的其他合法权益。如果拿的东西价值远超工资，可能引发纠纷，甚至被视为不当得利。
建议：
- 在与老板协商时，应明确抵债物品的价值和工资数额，确保双方权益得到保障。同时，建议保留好相关证据，如协商记录、物品价值评估等，以备不时之需。
三、合法追讨工资的途径
与老板协商：
- 直接与老板沟通，要求支付工资。这是最便捷的方式，有助于快速解决问题。
向劳动监察部门投诉：
- 如果与老板协商无果，可以向当地劳动监察部门投诉。劳动监察部门会依法进行调查处理，责令老板支付工资并给予相应处罚。
申请劳动仲裁：
- 准备劳动合同、工资条等相关证据，向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。仲裁裁决具有法律效力，如果老板不履行，可以申请强制执行。
向法院提起诉讼：
- 如果对仲裁结果不服，可以在规定期限内向法院提起诉讼，通过司法途径维护自身权益。
如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我会根据你的具体情况，提供专业的法律建议。