结论：私人老板不签劳动合同被起诉，劳动者胜诉的可能性较大，但具体结果取决于证据的充分性、法律适用情况以及是否存在特殊情形。以下从多个角度详细分析：
一、法律依据明确支持劳动者
根据《中华人民共和国劳动合同法》第十条和第八十二条的规定：
- 第十条：建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。
- 第八十二条：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
这些条款明确规定了用人单位必须与劳动者签订书面劳动合同，否则将面临支付双倍工资的法律责任。因此，从法律层面来看，劳动者在私人老板不签劳动合同的情况下起诉，具备明确的法律依据。
二、证据是胜诉的关键
劳动者在起诉时，必须提供充分且有力的证据来证明与私人老板之间存在劳动关系以及老板未签订劳动合同的事实。关键证据包括但不限于：
- 工资支付凭证：如银行流水、微信或支付宝转账记录、工资条等，证明劳动报酬的支付情况。
- 身份证明物品：工作证、工牌、工作服等带有公司标识的物品，辅助证明劳动关系。
- 考勤记录：打卡记录、考勤表或电子考勤截图等，证明工作时间和出勤情况。
- 同事证言：同事作为证人，证明你在该单位的工作情况及时间。
- 工作文件：工作任务分配单、业务邮件、客户沟通记录等，证明你实际参与了工作。
证据的充分性和可信度对于诉讼结果至关重要。只有提供了这些有力证据，劳动者才能增加胜诉的概率。
三、诉讼过程中需注意的特殊情况
- 诉讼时效：劳动争议申请仲裁的时效期间通常为一年，从知道或应当知道权利被侵害之日起计算。但符合中止或中断情形时，即便超过1年仍可申请仲裁。因此，劳动者在发现私人老板未签订劳动合同后，应及时采取行动，以免超过时效期限。
- 主体适格性：如果私人老板不具备用人单位的主体资格（如个体工商户未办理营业执照），双方建立的可能不是劳动关系而是劳务关系。在这种情况下，劳动法的相关规定可能不适用，劳动者起诉要求签订劳动合同和支付双倍工资可能无法得到支持。但即便如此，劳动者仍可以基于劳务合同关系主张相应的报酬和权益。
四、维权途径与建议
- 协商：首先尝试与私人老板友好沟通，说明法律规定，要求其补签劳动合同并支付双倍工资。这是最便捷且成本最低的解决方式。
- 劳动监察投诉：若协商无果，可向当地劳动监察部门投诉，由其进行监督检查并责令改正违法行为。
- 劳动仲裁或诉讼：准备仲裁申请书及相关证据，向劳动合同履行地或用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁。对仲裁结果不满意者，可在规定时间内向法院提起诉讼。
建议：在维权过程中，劳动者应密切关注时效问题，及时收集并保留好所有能证明劳动关系的证据。同时，可以寻求专业律师的帮助，以确保自己的权益得到有效保护。
综上所述，私人老板不签劳动合同被起诉，劳动者胜诉的可能性较大，但前提是必须提供充分且有力的证据来证明自己的主张。如果你面临类似情况，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议和帮助。