针对您提出的“私人老板欠工资不发能胜诉吗”这一问题，结论前置：在证据充分且符合法律规定的情况下，您是有较大可能性胜诉的。 以下是从多个角度为您详细分析：
一、法律途径与胜诉可能性
劳动仲裁：
- 前提条件：您需要确认与老板之间存在劳动关系，这通常通过劳动合同、工资支付凭证、工作证明等证据来证明。
- 仲裁流程：向劳动合同履行地或用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁，提交仲裁申请书及相关证据材料。
- 胜诉关键：证据的充分性和真实性是胜诉的关键。如果您能提供确凿的证据证明老板拖欠工资的事实，仲裁庭很可能会支持您的诉求。
法院诉讼：
- 前提条件：对仲裁结果不服，或者在某些特定情况下（如老板构成拒不支付劳动报酬罪），您可以直接向法院提起诉讼。
- 诉讼流程：撰写起诉状，明确诉讼请求及事实与理由，附上证据材料和仲裁裁决书（如有），向有管辖权的法院提交起诉申请。
- 胜诉关键：同样，证据的充分性和真实性至关重要。法院将根据审理查明的事实和相关法律规定作出判决。
二、证据准备与胜诉保障
- 劳动合同：这是证明劳动关系和工资约定的最直接证据。
- 工资支付凭证：包括银行工资流水明细、微信/支付宝转账记录等，能够证明老板已支付和未支付的工资情况。
- 工作证明：如工作证、工牌、考勤记录等，可以证明您的工作关系及时间。
- 聊天记录/通话录音：如果涉及工作内容、工资标准、拖欠情况等，且确保合法性，这些也可以作为证据使用。
- 证人证言：同事的证言，需附身份证明并可能出庭作证，进一步支持您的诉求。
充分准备这些证据，将大大增加您胜诉的可能性。
三、其他解决途径与注意事项
协商与调解：
- 在采取法律途径之前，您可以尝试与老板进行友好协商，看是否能达成和解协议，以更友好、高效的方式解决问题。
- 如果协商无果，您可以考虑通过第三方调解机构进行调解。
向劳动监察部门举报：
- 您还可以向当地劳动监察部门举报老板的违法行为，由其进行调查处理。劳动监察部门有权对用人单位进行监督检查，并责令老板限期支付工资。
注意事项：
- 保留证据：在整个过程中，务必保留好所有与案件相关的材料和文件。
- 及时行动：注意劳动仲裁和诉讼的时效性，避免错过维权机会。一般来说，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。
- 寻求专业帮助：如遇复杂或难以解决的问题，您可以向我咨询，以获得专业的法律支持和指导。
综上所述，只要您证据充分且符合法律规定，通过劳动仲裁或法院诉讼等法律途径，您是有较大可能性胜诉的。 在此过程中，务必注意保留证据、及时行动，并考虑寻求专业帮助。如果您有任何疑问或需要进一步的法律支持，请随时向我咨询。