结论：个体老板雇佣员工是否需要交保险取决于具体情况，但总体来说，自2008年《劳动合同法》实施后，个体工商户雇佣员工通常需要缴纳社会保险。以下从不同角度详细说明：

1. 法律要求角度
   根据《社会保险法》和《劳动合同法》，自2008年1月1日起，所有用人单位（包括个体工商户）与员工建立劳动关系后，必须为员工缴纳社会保险（养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险、生育保险）。这是法定义务，不因个体工商户规模小或员工数量少而免除。若未缴纳，员工可向劳动监察部门投诉，用人单位可能面临补缴、罚款等法律责任。

2. 实施时间角度

   • 2008年前：部分地区对个体工商户缴纳社保的要求较宽松，可能仅要求部分险种或特定行业缴纳。
     
   • 2008年后：随着《劳动合同法》实施，全国范围内统一要求个体工商户必须为员工缴纳社保，无论是否签订书面劳动合同（只要存在事实劳动关系）。
     
   • 特殊情况：若员工属于非全日制、退休返聘、实习学生等特殊身份，可能不适用社保缴纳要求，但需符合法律明确规定的例外情形。

3. 操作建议角度

   • 个体老板需注意：
     
     1. 及时为员工办理社保登记并缴费，避免法律风险；
        
     2. 若员工自愿放弃社保（如签署“放弃声明”），该声明因违反法律强制性规定而无效，用人单位仍需补缴；
        
     3. 可咨询当地社保部门或我，确认具体缴费基数、比例及流程（不同地区可能存在差异）。
        
   • 员工需注意：
     若用人单位未缴纳社保，可先与老板协商，协商不成可向劳动监察大队举报或申请劳动仲裁，要求补缴社保并可能主张经济补偿。

如有进一步疑问（如具体地区政策、特殊用工形式等），可直接向我咨询，我会结合实际情况为您详细解答。