未签订劳动合同两年内能否起诉，答案是肯定的，但能否胜诉取决于多个因素。以下从不同角度为你详细分析：
法律依据与核心要点
- 《中华人民共和国劳动合同法》第十条：建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。
- 《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，在未签订劳动合同的情况下，劳动者有权要求用人单位支付双倍工资作为赔偿。
- 《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》第二十七条：劳动争议申请仲裁的时效期间为一年。仲裁时效期间从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。不过，如果存在仲裁时效中断（如向对方主张权利、向有关部门请求权利救济、对方同意履行义务）或中止（因不可抗力或有其他正当理由不能申请仲裁）的情形，时效会相应变化。
胜诉的关键因素
存在事实劳动关系：
- 证据要求：劳动者需要提供充分且真实的证据来证明与用人单位之间存在事实劳动关系。这些证据可以包括工资支付记录、工作证、考勤记录、同事证言等，这些证据需能相互印证，形成完整的证据链。
- 分析：如果劳动者无法提供足够的证据来证明事实劳动关系的存在，那么其起诉可能会面临败诉的风险。
在仲裁时效内：
- 时效计算：一般未签劳动合同的二倍工资差额仲裁时效是一年，从劳动者知道或应当知道其权利被侵害之日起计算。但需注意，如果存在时效中断或中止的情形，时效会相应变化。
- 分析：如果劳动者超过仲裁时效才提起诉讼，且无法证明存在时效中断或中止的法定事由，那么其请求可能会被驳回。
用人单位存在过错且造成损失：
- 证据要求：劳动者需要证明因用人单位未签订劳动合同导致其遭受了实际损失，如无法享受福利待遇、无法办理相关手续等，并提供损失具体数额的计算依据。
- 分析：如果劳动者无法证明用人单位的过错行为与其遭受的损失之间有直接因果关系，或者无法提供具体的损失计算依据，那么其赔偿请求可能会得不到支持。
起诉流程与注意事项
- 提交起诉状：劳动者需要向人民法院递交起诉状，并按被告人数提出副本。如果书写起诉状确有困难，可以口头起诉，由人民法院记入笔录。
- 劳动纠纷处理顺序：劳动纠纷应先进行仲裁，对仲裁结果不服再起诉。直接起诉的，法院不予受理。仲裁结果对诉讼无直接影响。
- 赔偿计算：
- 计算基数：包括计时工资、计件工资、奖金、津贴和补贴等货币性收入，但不包括加班工资。
- 计算期间：从用工之日起满一个月的次日至补订书面劳动合同的前一日。如果用人单位自用工之日起满一年未与劳动者订立书面劳动合同，则视为自用工之日起满一年的当日已经与劳动者订立无固定期限劳动合同，此时双倍工资的计算期间为用工之日起满一个月的次日至满一年的前一日。
可能败诉的情况
- 超过仲裁时效：如果劳动者超过一年的仲裁时效且无时效中断、中止的法定事由，其请求可能会被驳回。
- 证据不足：如果劳动者提供的证据不足以证明其主张，或者证据存在瑕疵、不具有真实性和关联性，可能会导致败诉。
具体建议
- 及时收集证据：劳动者在发现用人单位未签订劳动合同时，应及时收集相关证据，以证明事实劳动关系的存在和用人单位的过错行为。
- 注意仲裁时效：劳动者应在知道或应当知道其权利被侵害之日起一年内提起仲裁申请，以避免超过仲裁时效。
- 咨询专业律师：在起诉前，劳动者可以咨询专业律师，了解具体的法律程序和赔偿计算方式，以确保自身权益得到有效维护。不过，既然你已经在向我咨询，我会为你提供详细的法律指导和建议。
总结来说，未签订劳动合同两年内能起诉，但能否胜诉取决于劳动者是否能提供充分、真实的证据，并遵守法定的仲裁时效和起诉流程。如果你有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。