结论：你可以尝试要回押金，但能否成功要回，取决于多个因素，包括店铺转让的具体情况、你与原老板之间的合同约定以及相关法律法规的规定。
分析：
合同约定：
- 首先，你需要查看与原老板签订的劳动合同或相关协议中，是否有关于押金退还的具体条款。如果合同中明确规定了押金在特定条件下（如店铺转让、员工离职等）应予以退还，那么你有权依据合同要求原老板退还押金。
店铺转让情况：
- 店铺转让可能涉及多个法律主体和法律关系。如果转让是合法有效的，并且新老板同意承担原老板的债务和责任，包括退还员工押金，那么你可以向新老板主张权利。
- 如果转让过程中存在违法行为或新老板不同意承担原老板的债务，你可能需要向原老板追讨押金，并可能需要通过法律途径解决。
法律法规：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》等相关法律法规，用人单位不得无故扣押劳动者的财物或证件。如果原老板扣押你的押金没有合法依据，你有权要求其退还。
- 同时，如果店铺转让导致你的劳动关系发生变化，新老板应继续履行原劳动合同中的义务，包括退还押金（如果原合同中有此约定）。
实际操作建议：
- 与老板协商：首先尝试与原老板或新老板进行友好协商，明确表达你的诉求和依据，看是否能够达成一致意见并退还押金。
- 收集证据：如果协商无果，你需要收集相关证据，如劳动合同、押金收据、店铺转让协议等，以证明你的权益。
- 寻求法律援助：如果证据充分且协商无果，你可以向当地劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁申请，要求原老板或新老板退还押金。
可能后果：
- 如果你的诉求合理且证据充分，通过协商、投诉或仲裁等途径，你有可能成功要回押金。
- 如果原老板或新老板拒绝退还押金，且你无法提供充分证据支持你的诉求，那么你可能需要承担一定的法律风险和成本，包括时间、金钱和精力等。
额外提醒：
- 在处理此类纠纷时，务必保持冷静和理性，避免采取过激行为或言语攻击等不当方式。
- 如果你对法律程序不熟悉或担心自己的权益无法得到保障，可以随时向我咨询相关法律问题，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议和帮助。