要让老板赔偿三倍工资，通常需要满足特定法律情形，且需通过合法途径主张权益。以下是具体分析：

1. 明确三倍工资的法定情形
   根据《劳动合同法》第八十五条，用人单位存在以下情形且经劳动行政部门责令限期支付后仍不支付的，劳动者可主张加付50%-100%赔偿金（实践中常被理解为“类似三倍工资的惩罚性赔偿”的构成条件之一，但严格从法律条文说不是直接三倍；而《劳动合同法》第八十二条规定的未签书面劳动合同的二倍工资差额，与“三倍”概念不同。这里重点说可主张加付赔偿金从而可能接近三倍效果的情形）：

   • 未按照劳动合同约定或国家规定及时足额支付劳动报酬；
     
   • 低于当地最低工资标准支付工资；
     
   • 安排加班不支付加班费；
     
   • 解除或终止劳动合同未依法支付经济补偿。
     关键点：需先经劳动行政部门责令限期支付，用人单位逾期不支付，才可能涉及加付赔偿金。

2. 主张三倍工资的另一种典型情形——未签书面劳动合同
   根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应向劳动者每月支付二倍工资（即除已支付工资外，再支付一倍工资作为赔偿，严格说不是三倍，但属于惩罚性赔偿）。
   关键点：需证明劳动关系存续且未签书面合同，且主张时效为1年（自用工满1年的次日起计算）。

3. 操作步骤

   • 收集证据：劳动合同（若未签则需证明劳动关系，如工资条、考勤记录、工作证等）、工资支付记录、加班记录、劳动行政部门责令支付文书（如涉及加付赔偿金情形）等。
     
   • 协商或投诉：先与用人单位协商；协商不成，可向当地劳动监察大队投诉（针对未及时支付工资等情形）或申请劳动仲裁（针对二倍工资差额等争议）。
     
   • 申请仲裁/诉讼：若投诉未解决，需在1年内申请劳动仲裁；对仲裁结果不服的，可向法院起诉。

4. 注意事项

   • 三倍工资的表述需结合具体情形，法律上严格规定的“三倍”情形较少，多为“二倍工资差额”或“加付赔偿金”。
     
   • 主张权益需在法定时效内（通常为1年），且证据充分。
     
   • 若用人单位存在恶意拖欠、克扣工资等行为，可同时主张经济补偿金（如被迫解除劳动合同的情形）。

建议：若您认为用人单位存在上述违法行为，可先整理相关证据，再根据具体情形选择协商、投诉或仲裁途径。如有疑问，可直接向我咨询具体操作细节。