结论：第二个月发放上月工资是否合法需分情况判断；不干了之后保险是否缴纳也需根据具体情况分析。以下是详细解释：

1. 关于工资发放周期的合法性

   • 合法情形：根据《工资支付暂行规定》第七条，工资至少每月支付一次，实行周、日、小时工资制的可按周、日、小时支付。若用人单位与劳动者在劳动合同中明确约定“第二个月发放上月工资”（例如每月15日发放上月工资），且该约定不违反法律强制性规定（如未低于当地最低工资标准、未拖欠超过一个工资支付周期），则属于合法行为。
   • 违法情形：若用人单位未与劳动者协商一致，单方面延长工资发放周期（如原约定每月5日发放，突然改为第二个月25日发放），或拖欠工资超过一个支付周期（如超过30日未发放），则构成违法。劳动者可依据《劳动合同法》第三十八条主张被迫解除劳动合同，并要求用人单位支付经济补偿金。

2. 关于离职后保险缴纳的问题

   • 在职期间：只要劳动者与用人单位存在劳动关系（包括事实劳动关系），用人单位就必须为其缴纳社会保险（养老、医疗、失业、工伤、生育保险）。即使工资发放周期为“第二个月发放上月工资”，只要劳动关系未解除，用人单位仍需按时缴纳社保。
   • 离职后：劳动关系终止后（如劳动者主动辞职、被用人单位解除劳动合同等），用人单位无需再为劳动者缴纳社保。但需注意：
     • 社保转移：劳动者离职后，用人单位应为其办理社保减员手续，劳动者可自行将社保关系转移至新单位或灵活就业窗口继续缴纳。
     • 欠缴处理：若用人单位在劳动关系存续期间未依法缴纳社保，劳动者可向当地社保部门投诉，要求用人单位补缴；若因用人单位原因导致劳动者无法享受社保待遇（如医疗报销、失业金领取等），劳动者可要求用人单位赔偿损失。

温馨提示：若您遇到工资发放延迟或社保缴纳问题，建议先与用人单位协商解决；协商无果的，可向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。如有进一步疑问，欢迎随时向我咨询。