结论前置：

1. 16周岁属于未成年工，法律允许其从事一定工作，但有严格限制。
2. 公司老板作为监护人或用人单位，需确保符合法律规定，否则可能面临法律责任。

核心前提：用户咨询的是公司老板将16周岁的儿子带去打工是否合法，以及可能涉及的法律问题。

详细分析：

1. 16周岁未成年工的法律地位：

   • 根据《中华人民共和国劳动法》第十五条，禁止用人单位招用未满十六周岁的未成年人。但文艺、体育和特种工艺单位除外，且需依照国家有关规定，履行审批手续，并保障其接受义务教育的权利。
   • 16周岁至18周岁的未成年人，属于未成年工，法律允许其从事一定工作，但用人单位需遵守《未成年工特殊保护规定》，对未成年工进行定期健康检查，不得安排其从事过重、有毒、有害等危害未成年工身心健康的劳动或者危险作业。

2. 公司老板的责任：

   • 如果公司老板作为用人单位，招用16周岁的儿子，需确保工作性质、工作时间、工作环境等符合法律规定，不得侵犯其合法权益。
   • 如果公司老板作为监护人，带儿子去打工，需确保打工行为不会对其身心健康造成损害，且需遵守相关劳动法律法规。

3. 可能面临的法律责任：

   • 如果用人单位违反规定招用未满十六周岁的未成年人，或者违反规定对未成年工进行健康检查，由劳动行政部门责令改正，处以罚款；情节严重的，由市场监督管理部门吊销营业执照。
   • 如果监护人未尽到监护职责，导致未成年子女在打工过程中受到损害，可能需承担民事赔偿责任。

建议：

• 公司老板应确保招用16周岁儿子的行为符合法律规定，避免安排其从事过重、有毒、有害等危害身心健康的劳动。
• 定期对未成年工进行健康检查，确保其身体健康。
• 如遇法律问题或不确定是否符合法律规定，可直接向我咨询，我将提供详细的法律解答和建议。