结论：保安因抽烟被抓罚款三百元是否违法，需根据罚款主体、罚款依据及罚款程序等因素综合判断。以下从不同角度进行分析：

1. 罚款主体是否合法

   • 若罚款主体为用人单位（如物业公司）：
     • 用人单位一般无权对员工进行罚款，除非该行为符合《劳动合同法》及相关法律法规中关于用人单位规章制度的规定，且规章制度已经民主程序制定并公示。
     • 即便规章制度中有相关规定，罚款的数额也应合理，不能超出法律允许的范围。一般来说，用人单位因员工违反规章制度而采取的处罚措施，更倾向于警告、记过、降职、解雇等，而非直接罚款。
     • 因此，若用人单位仅因保安抽烟就罚款三百元，且没有合法有效的规章制度作为依据，该行为可能违法。

2. 罚款依据是否充分

   • 若罚款依据为地方性法规或政府规章：
     • 某些地方性法规或政府规章可能规定，在特定场所（如公共场所、工作场所等）禁止吸烟，并对违反者处以罚款。
     • 但这类规定通常针对的是公众行为，而非特定职业群体（如保安）的内部管理。
     • 若罚款依据为地方性法规或政府规章，且该规定明确适用于保安等职业群体，同时罚款程序合法，则罚款可能合法；但若规定不明确或罚款程序不合法，则罚款可能违法。

3. 罚款程序是否合法

   • 无论罚款主体是谁，罚款程序都必须合法。这包括罚款决定的作出、罚款的收取、罚款的缴纳等环节。
   • 若罚款程序存在瑕疵，如未告知罚款理由、未出具罚款单据、罚款未上缴财政等，则罚款行为可能违法。

4. 特殊情况下的考虑

   • 若保安与用人单位之间存在劳动合同或劳务合同，且合同中明确规定了禁止吸烟及相应的处罚措施：
     • 在这种情况下，罚款行为可能基于合同约定而合法。但同样，罚款的数额和程序必须符合法律法规的规定。
   • 若保安的抽烟行为导致了严重的后果，如引发火灾、影响公共安全等：
     • 在这种情况下，保安可能不仅面临罚款，还可能承担刑事责任或民事责任。但罚款的合法性和合理性仍需根据具体情况进行判断。

建议：

• 若保安认为罚款行为违法，可以首先与用人单位或罚款主体进行沟通，要求其提供罚款的依据和程序说明。
• 若沟通无果，保安可以向当地劳动监察部门或相关部门投诉，寻求帮助和支持。
• 在处理此类问题时，建议保安保留好相关证据，如罚款单据、沟通记录等，以便在需要时维护自己的合法权益。

后续行动：

• 如有更多细节或疑问，可以直接向我咨询，我会根据具体情况提供更详细的法律建议。