关于工作合同签两次都到期后是否需要签第三次的问题，这并非一个简单的“是”或“否”的答案，而是需要根据具体情况和法律规定来综合判断。以下是我从不同角度为您进行的分析：

1. 合同期限与续签的法律基础：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同分为固定期限劳动合同、无固定期限劳动合同和以完成一定工作任务为期限的劳动合同。
   • 固定期限劳动合同到期后，双方可以协商续签，也可以选择不续签。如果双方都同意续签，那么可以签订第三次固定期限劳动合同，或者根据法律规定和双方意愿，签订无固定期限劳动合同。

2. 签订无固定期限劳动合同的可能性：

   • 根据《劳动合同法》第十四条，连续订立二次固定期限劳动合同，且劳动者没有本法第三十九条和第四十条第一项、第二项规定的情形，续订劳动合同的，劳动者提出或者同意续订、订立劳动合同的，除劳动者提出订立固定期限劳动合同外，应当订立无固定期限劳动合同。
   • 这意味着，在符合上述条件的情况下，如果劳动者提出或者同意续订劳动合同，且没有提出订立固定期限劳动合同的，用人单位应当与劳动者签订无固定期限劳动合同。

3. 不续签的法律后果：

   • 如果劳动合同到期后，双方没有续签，且用人单位没有维持或者提高劳动合同约定条件续订劳动合同，劳动者不同意续订的，用人单位需要向劳动者支付经济补偿。
   • 经济补偿的计算标准通常是根据劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。

4. 实际操作建议：

   • 对于劳动者而言，如果希望继续在该单位工作，且符合签订无固定期限劳动合同的条件，可以在合同到期前与用人单位沟通，表达续签无固定期限劳动合同的意愿。
   • 对于用人单位而言，如果希望与劳动者继续合作，且劳动者符合签订无固定期限劳动合同的条件，应当积极与劳动者协商续签事宜，避免不必要的法律纠纷。

总结来说，工作合同签两次都到期后是否需要签第三次，取决于双方的意愿和法律规定。如果双方都同意续签，且符合签订无固定期限劳动合同的条件，那么可以签订无固定期限劳动合同；如果双方没有续签的意愿或者不符合签订无固定期限劳动合同的条件，那么合同到期后即终止。在任何情况下，都建议双方保持沟通，明确各自的意愿和期望，以避免不必要的法律纠纷。如果您有具体的法律问题或需要进一步的法律建议，请随时向我咨询。