结论：您可以先向街道办提出请求履行监督职责的申请，若街道办不履行相关职责，您确实可以向法院提起行政诉讼。不过，具体操作还需根据实际情况和法律规定来细致处理。

详细分析：

1. 向街道办提出申请：

   • 当您认为街道办在某项事务上未履行其监督职责时，您有权向街道办提出书面申请，要求其履行相应的监督职责。这是公民对行政机关进行监督的一种合法方式。
   • 在提出申请时，建议您明确说明街道办未履行监督职责的具体事实、理由以及您希望街道办采取的具体措施。这样有助于街道办更清晰地了解您的诉求，并作出相应的回应。

2. 街道办不履行职责的处理：

   • 如果街道办在收到您的申请后，未在法定期限内履行监督职责，或者您对街道办的处理结果不满意，您可以考虑向法院提起行政诉讼。
   • 行政诉讼是公民、法人或其他组织认为行政机关的行政行为侵犯其合法权益时，依法向人民法院提起诉讼，由人民法院进行审理并作出裁判的一种制度。

3. 提起行政诉讼的注意事项：

   • 诉讼时效：您需要在知道或应当知道街道办不履行监督职责之日起一定期限内（通常是六个月）提起行政诉讼，否则可能会丧失诉讼权利。
   • 证据准备：在提起行政诉讼前，您需要收集并整理好相关证据，如申请书、街道办的回复（如果有）、相关事实的证明材料等，以证明街道办未履行监督职责的事实。
   • 诉讼程序：提起行政诉讼需要遵循一定的诉讼程序，包括撰写起诉状、提交证据、参加庭审等。如果您不熟悉这些程序，可以寻求专业律师的帮助。

4. 可能的法律后果：

   • 如果法院经审理认为街道办确实未履行监督职责，且您的诉求合理合法，法院可能会判决街道办在一定期限内履行监督职责，或者采取其他补救措施。
   • 如果法院经审理认为您的诉求不成立，或者街道办已经履行了监督职责，法院可能会驳回您的诉讼请求。

建议：

• 在处理此类事务时，建议您保持冷静和理性，通过合法途径来维护自己的权益。
• 如果您对法律程序不熟悉或感到困惑，可以寻求专业律师的帮助。作为专业律师，我可以为您提供详细的法律咨询和代理服务，帮助您更好地处理此类事务。

最后，如果您有任何具体的法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。