当遇到老板不主动发工资的情况时，确实可能会让人感到尴尬和不知所措，但维护自己的合法权益是非常重要的。以下是一些具体且详细的建议，希望能帮助你妥善处理这个问题：

一、主动与老板沟通

1. 选择合适时机：找一个老板相对空闲且心情较好的时候，主动与他进行沟通。这样更容易得到他的理解和重视。

2. 明确表达诉求：在沟通过程中，要清晰、明确地表达你对工资发放的期望和关切。可以询问工资未发放的具体原因，并表达你对按时获得劳动报酬的合理期待。

3. 保留沟通记录：无论是面对面沟通还是通过其他方式（如邮件、微信等），都要尽量保留沟通记录。这些记录在后续维权过程中可能会成为重要证据。

二、了解并运用法律武器

1. 劳动监察部门投诉：如果与老板沟通无果，你可以向当地劳动监察部门（如人力资源和社会保障局）提交书面投诉材料。在投诉时，要详细说明欠薪情况，并提供劳动合同、考勤记录等相关证据。劳动监察部门有权对用人单位进行监督检查，并责令其限期支付拖欠的工资。

2. 申请劳动仲裁：如果劳动监察部门的处理未能解决问题，你可以依法向劳动争议仲裁委员会提起仲裁申请。在申请仲裁时，需要准备仲裁申请书、身份证明以及劳动关系证明材料（如工牌、工作证、同事证言等）。仲裁委员会将根据双方提供的证据作出裁决，该裁决具有法律效力。

3. 法律诉讼：如果对仲裁结果不满意或者用人单位拒不履行裁决，你可以在法定期限内向人民法院提起诉讼。法院将依据事实和法律规定作出判决，并可以强制执行用人单位的财产。

三、寻求其他帮助和支持

1. 工会帮助：如果你已经加入了工会，可以通过工会组织来协助你维权。工会可以提供法律咨询、代理协商等服务，并在必要时代表你参与调解或仲裁程序。

2. 法律援助机构：如果你经济困难或者符合特定条件，可以向当地法律援助中心申请免费律师服务。专业法律人士将为你提供全程指导，帮助你更好地维护自己的权益。

3. 联合维权：如果存在集体欠薪情况，建议与其他受影响的同事共同行动。通过集体投诉、联名仲裁等方式，可以增强维权力度，提高解决问题的效率。

四、注意个人生活保障

在维权过程中，也要注意自己的个人生活保障。如果长期欠薪导致生活困难，可以凭单位出具的欠薪证明向民政部门申请临时救助，或者通过社会公益组织获取基本生活保障支持。

总之，面对老板不主动发工资的情况，不要感到尴尬或害怕。要勇敢地站出来维护自己的合法权益，通过合法、合理的途径来解决问题。希望这些建议能对你有所帮助。