结论：在私企工作十五年未签劳动合同且企业倒闭的情况下，工人是有可能获得赔偿的，但具体赔偿情况需根据实际情况和法律规定来确定。以下从不同角度为您详细分析：
一、未签劳动合同的法律后果
根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。对于您这种情况，由于已经工作了十五年，虽然无法追溯全部十五年的双倍工资（因为存在诉讼时效的限制，一般是从知道或应当知道权利被侵害之日起计算，最长不超过二十年，但实践中往往受两年诉讼时效的限制），但您仍有权主张一定期限内的双倍工资差额，具体期限需根据当地司法实践和个案情况来确定。
法律建议：
- 尽快收集能够证明您与该企业存在事实劳动关系的证据，如工资条、工作证、考勤记录、同事证言等。
- 咨询专业律师，了解当地司法实践对于未签劳动合同双倍工资差额的主张期限和计算方式。
二、企业倒闭时的赔偿问题
当企业倒闭时，劳动者的权益保护主要依据《中华人民共和国企业破产法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定。根据这些法律，企业破产时，应优先清偿破产费用和共益债务，然后按照下列顺序清偿：
- 破产人所欠职工的工资和医疗、伤残补助、抚恤费用，所欠的应当划入职工个人账户的基本养老保险、基本医疗保险费用，以及法律、行政法规规定应当支付给职工的补偿金；
- 破产人欠缴的除前项规定以外的社会保险费用和破产人所欠税款；
- 普通破产债权。
对于您的情况：
- 您有权要求企业支付拖欠的工资（如果有的话）。
- 您有权获得经济补偿金。经济补偿金的计算方式是根据您在企业的工作年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。由于您已经工作了十五年，因此您有权获得十五个月工资的经济补偿金。
- 如果企业未为您缴纳社会保险，您还有权要求企业补缴或支付相应的社会保险费用（但这一部分可能在企业破产清算中难以完全实现，需视企业资产状况而定）。
法律建议：
- 在企业破产清算过程中，及时向破产管理人申报您的债权，包括工资、经济补偿金等。
- 保留好相关证据，如工资条、工作证明等，以便在申报债权时提供证明。
- 密切关注企业破产清算的进展，必要时可以寻求法律援助或咨询专业律师，以维护您的合法权益。
三、实际操作中的注意事项
- 及时行动：由于企业已经倒闭，时间越久，证据可能越难以收集，且债权申报也有时间限制，因此建议您尽快采取行动。
- 保留证据：务必保留好所有能够证明您与企业存在劳动关系以及企业拖欠工资、未签劳动合同等事实的证据。
- 咨询律师：由于劳动纠纷涉及的法律条款较多，且每个案件的具体情况都有所不同，因此建议您咨询专业律师，以便更好地了解您的权益和维权途径。
综上所述，虽然企业倒闭且未签劳动合同的情况比较复杂，但您仍然有可能获得一定的赔偿。希望以上分析能够对您有所帮助，如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。