结论：在此情况下，老板是否需要赔偿取决于司机与老板之间的法律关系，即双方是构成劳动关系还是雇佣关系。
分析如下：
如果构成劳动关系：
- 根据《工伤保险条例》的相关规定，如果司机与老板之间构成劳动关系，那么司机在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的，应当认定为工伤。
- 老板作为用人单位，需要按照工伤保险的相关规定，为司机申请工伤认定，并承担相应的工伤保险责任，包括支付工伤医疗费用、伤残津贴、一次性工伤医疗补助金等。
如果构成雇佣关系：
- 如果司机与老板之间构成的是雇佣关系，而非劳动关系，那么司机在从事雇佣活动中遭受人身损害的，老板作为雇主应当承担赔偿责任。
- 这种赔偿责任属于民事侵权责任，赔偿范围通常包括医疗费、误工费、护理费、交通费、住宿费、住院伙食补助费、必要的营养费，以及因伤致残的残疾赔偿金等。
特殊情况考虑：
- 如果司机在受伤过程中存在过错，如违反操作规程等，根据《民法典》的相关规定，司机可能需要承担一定的责任，从而减轻老板的赔偿责任。
- 如果老板能够证明司机受伤是由于第三方的原因造成的，且该第三方应当承担赔偿责任，那么老板在承担赔偿责任后，有权向第三方追偿。
建议：
- 老板应尽快与司机沟通，明确双方的法律关系，并收集相关证据，如雇佣合同、工资支付记录等，以备不时之需。
- 如果司机受伤情况严重，老板应积极协助司机进行治疗，并尽快咨询专业律师，了解具体的法律责任和赔偿程序。
- 在处理此类纠纷时，建议双方保持冷静和理性，通过协商或法律途径解决争议，以避免不必要的法律风险和损失。
后续行动：
- 老板可以根据实际情况，选择与司机协商解决赔偿问题，或者通过法律途径解决争议。
- 如果选择法律途径，老板需要准备相关证据材料，并咨询专业律师以制定合适的诉讼策略。
如有更多细节或疑问，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供更详细的法律建议。