老板是否需要承担责任，这主要取决于司机与老板之间的法律关系以及事故发生的具体情况，但通常情况下，老板作为雇主是需要承担一定责任的。以下从不同角度进行分析：
一、司机与老板的法律关系
雇佣关系：
- 如果司机是老板的雇员，双方存在雇佣关系，那么根据《中华人民共和国民法典》中关于雇主责任的规定，雇主（老板）应当对雇员在从事雇佣活动中造成的损害承担赔偿责任。这是因为雇员在从事雇佣活动时，其行为被视为雇主行为的延伸，雇主应当对雇员的行为后果负责。
- 在此情况下，司机撞坏厂里吊机设备，属于在从事雇佣活动中造成的损害，老板应当承担赔偿责任。
承揽关系：
- 如果司机与老板之间是承揽关系，即司机按照老板的要求完成运输任务，并交付工作成果，老板支付报酬，那么司机在完成工作过程中造成的损害，通常由司机自己承担责任，除非老板在定作、指示或者选任方面存在过错。
- 但在此案例中，由于司机是驾驶老板的车辆去送货，且通常运输合同更倾向于被视为雇佣关系的一种表现形式，因此承揽关系的可能性相对较小。
二、事故发生的具体情况
司机过错：
- 如果事故是由于司机的过错（如超速、酒驾、违规操作等）导致的，那么司机应当承担相应的责任。但如前所述，在雇佣关系下，司机的过错通常会被视为雇主的过错，由雇主承担赔偿责任。雇主在承担赔偿责任后，可以向有过错的司机追偿。
第三方因素：
- 如果事故是由于第三方因素（如吊机设备本身存在故障、厂方管理不善等）导致的，那么责任应当由第三方承担。但在此情况下，如果老板已经尽到了合理的注意义务（如对车辆进行定期检查、对司机进行安全教育等），且无法预见第三方因素导致的损害，那么老板可能不需要承担责任或仅承担部分责任。
三、法律建议
老板角度：
- 老板应当与司机签订明确的雇佣合同或运输合同，明确双方的权利和义务。
- 老板应当对车辆进行定期检查和维护，确保车辆处于良好状态。
- 老板应当对司机进行安全教育和培训，提高司机的安全意识和操作技能。
- 在事故发生后，老板应当积极配合相关部门进行调查和处理，并承担相应的赔偿责任（如果适用）。
司机角度：
- 司机应当遵守交通规则和操作规程，确保行车安全。
- 在事故发生后，司机应当立即报告老板和相关部门，并配合进行调查和处理。
- 如果司机认为自己在事故中没有过错或过错较小，可以收集相关证据以证明自己的清白或减轻责任。
综上所述，老板是否需要承担责任取决于司机与老板之间的法律关系以及事故发生的具体情况。在大多数情况下，如果司机是老板的雇员且事故是由于司机的过错导致的，那么老板是需要承担责任的。但具体责任划分还需要根据案件的具体情况和相关证据来确定。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。