关于送货途中发生事故老板是否承担责任的问题，这主要取决于事故发生的具体情况以及老板与送货人员之间的法律关系。以下是从不同角度进行的分析：

1. 老板与送货人员为雇佣关系：

   • 法律责任：在雇佣关系中，老板作为雇主，通常需要对雇员在从事雇佣活动中遭受的人身损害承担赔偿责任。这包括送货途中因交通事故等造成的人身伤害。
   • 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，雇主对雇员在从事雇佣活动中遭受的人身损害，应当承担赔偿责任。但是，如果雇员对损害的发生存在故意或者重大过失，可以减轻或者免除雇主的赔偿责任。
   • 实际案例：例如，如果送货人员在送货途中因超速、酒驾等违法行为导致事故，且这些行为是事故发生的主要原因，那么送货人员可能需要承担一定的责任，而老板的责任则可能相应减轻。

2. 老板与送货人员为承揽关系：

   • 法律责任：在承揽关系中，承揽人（即送货人员）通常需要自行承担完成工作过程中可能产生的风险。如果送货途中发生事故，且该事故与老板无直接关联，那么老板可能不承担赔偿责任。
   • 法律依据：承揽关系主要依据《中华人民共和国民法典》中关于承揽合同的规定。在承揽合同中，承揽人应当以自己的设备、技术和劳力完成主要工作，并承担完成工作过程中可能产生的风险。
   • 实际考量：然而，如果老板在承揽过程中存在指示错误、提供不合格设备等过错行为，且这些行为与事故的发生存在因果关系，那么老板可能需要承担相应的赔偿责任。

3. 其他特殊情况：

   • 第三方责任：如果事故是由第三方造成的，如其他车辆违规驾驶导致碰撞，那么送货人员或老板可以向第三方追究赔偿责任。
   • 保险理赔：如果送货车辆购买了相关保险，如交强险、商业险等，那么在事故发生后，可以向保险公司申请理赔，以减轻经济负担。

法律建议：

• 明确法律关系：首先，需要明确老板与送货人员之间的法律关系是雇佣关系还是承揽关系，这决定了责任承担的主体和方式。
• 收集证据：在事故发生后，应及时收集相关证据，如事故现场照片、交警出具的事故责任认定书、医疗记录等，以便在后续的法律程序中证明自己的权益。
• 咨询专业律师：由于法律问题的复杂性和专业性，建议在处理此类纠纷时咨询专业律师的意见。律师可以根据具体情况提供针对性的法律建议和解决方案。

总结来说，送货途中发生事故老板是否承担责任，取决于事故发生的具体情况以及老板与送货人员之间的法律关系。在处理此类纠纷时，应明确法律关系、收集证据并咨询专业律师的意见。如果你有进一步的法律问题或需要更具体的法律建议，请直接向我咨询。