结论：老板是否需要赔偿损失，取决于多个因素，包括你们之间的合同关系、老板的过错程度以及你因此遭受的实际损失等。以下从不同角度为你详细分析：
一、合同关系角度
如果你们之间存在明确的劳动合同或雇佣合同：
- 合同中可能明确规定了双方的权利和义务，包括老板应为你办理签证等出国手续。
- 若老板未履行合同义务，导致你被移民局抓捕并关押，这构成了老板的违约行为。
- 根据合同法的相关规定，你有权要求老板承担违约责任，包括赔偿你因此遭受的损失，如误工费、精神损害抚慰金等。
如果你们之间没有明确的合同：
- 即使没有书面合同，如果你们之间存在事实上的雇佣关系，老板仍然有义务为你提供必要的出国手续。
- 老板未履行这一义务，导致你遭受损失，你仍然有权要求老板进行赔偿，但可能需要提供更多证据来证明雇佣关系的存在和老板的过错。
二、过错程度角度
老板存在故意或重大过失：
- 如果老板明知未办理签证会给你带来风险，却故意不办理或忽视这一风险，导致你被关押，老板应承担主要或全部赔偿责任。
- 重大过失也可能导致老板承担相应的赔偿责任，具体取决于过失的程度和后果。
老板存在一般过失或无过失：
- 如果老板只是由于疏忽或一般过失未办理签证，且这种过失与你被关押之间没有直接的因果关系，老板可能承担较少的赔偿责任或无需赔偿。
- 如果老板无过失，即他已尽到合理的注意义务，但仍然无法避免你被关押的情况发生，老板可能无需承担赔偿责任。
三、实际损失角度
直接损失：
- 你因被关押而直接产生的费用，如住宿费、餐饮费、交通费等，如果这些费用是由于老板未办理签证而直接导致的，你有权要求老板进行赔偿。
间接损失：
- 间接损失可能包括你因被关押而错过的工作机会、收入损失等。
- 这些损失虽然不是直接由老板的行为造成的，但如果是老板未办理签证的合理预见范围内的后果，你也有权要求老板进行适当赔偿。
四、法律建议
收集证据：
- 保留所有与出国务工、签证办理以及被关押相关的证据，如合同、邮件、短信、照片、视频等。
- 这些证据将有助于你证明老板的过错和你因此遭受的损失。
与老板协商：
- 在收集到足够证据后，你可以尝试与老板进行协商，要求他承担相应的赔偿责任。
- 协商过程中，保持冷静和理性，明确表达你的诉求和依据。
寻求法律援助：
- 如果协商无果，你可以考虑寻求法律援助或咨询专业律师（即我本人，李海峰律师，专注于工伤赔偿、社会保险、劳动合同领域）。
- 我将根据你的具体情况，为你提供专业的法律建议和帮助，包括起草法律文书、参与诉讼等。
最后，每个案件的具体情况都有所不同，因此上述分析仅供参考。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。