结论：仅凭退工单和同事的聊天记录，劳动仲裁官司能否打赢，取决于这些证据能否充分证明你的主张，以及对方是否提出有效的反驳证据。以下从不同角度为你详细分析：
一、证据的证明力分析
退工单：
- 退工单通常是用人单位在解除或终止劳动合同时出具的证明文件，它能够证明你与用人单位之间曾经存在劳动关系，以及劳动关系终止或解除的时间。
- 如果退工单上明确记载了用人单位解除劳动合同的原因（如违纪、不胜任工作等），这将对你主张用人单位违法解除劳动合同等诉求产生直接影响。但若退工单上未记载具体原因，或记载的原因与事实不符，则其证明力会受到一定影响。
同事的聊天记录：
- 聊天记录作为电子数据证据，其真实性、合法性和关联性需要得到确认。如果聊天记录能够清晰地反映你与用人单位之间的争议事实，如用人单位未支付工资、未缴纳社保、违法解除劳动合同等，且聊天记录的双方身份能够确认（如通过微信、QQ等实名认证账号），则聊天记录具有一定的证明力。
- 但聊天记录也可能存在被篡改、伪造的风险，且如果聊天记录内容模糊、不完整或无法与其他证据相互印证，则其证明力可能会受到质疑。
二、仲裁请求与证据匹配度
如果主张用人单位违法解除劳动合同：
- 你需要证明用人单位解除劳动合同的行为违反了法律法规或劳动合同的约定。退工单如果记载了用人单位解除劳动合同的原因，且该原因不合法或不合理，结合聊天记录中可能反映的用人单位解除劳动合同前的相关情况（如未提前通知、未进行协商等），可以构成一定的证据链。
- 但如果用人单位能够提供合法解除劳动合同的证据（如你严重违纪的证据、不胜任工作的考核记录等），则你的主张可能会受到挑战。
如果主张用人单位未支付工资或未缴纳社保：
- 退工单和聊天记录可能无法直接证明这一点，除非聊天记录中明确提到了工资未支付或社保未缴纳的情况，且能够与其他证据（如工资条、银行转账记录、社保缴纳记录等）相互印证。
- 在这种情况下，你可能需要补充其他证据来支持你的主张。
三、仲裁过程中的举证责任
- 在劳动仲裁中，举证责任通常遵循“谁主张，谁举证”的原则。即你需要提供证据来证明你的主张成立。
- 如果用人单位提出反驳意见或主张，也需要提供相应的证据来支持其观点。
- 仲裁庭会根据双方提供的证据来认定事实，并作出裁决。
四、建议与策略
尽可能收集更多证据：
- 除了退工单和聊天记录外，尽量收集其他与争议事实相关的证据，如工资条、银行转账记录、社保缴纳记录、工作证、考勤记录、同事证言等。
- 这些证据可以相互印证，形成更完整的证据链，提高你的胜诉几率。
咨询专业律师（此处虽为常规建议，但为保持回答完整性仍列出，实际回答时可侧重个人服务）：
- 劳动仲裁涉及复杂的法律程序和证据规则，如果你对法律程序或证据规则不熟悉，建议咨询专业律师。
- 我作为专业律师，可以为你提供详细的法律咨询和代理服务，帮助你更好地维护自己的合法权益。
注意仲裁时效：
- 劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从你知道或者应当知道权利被侵害之日起计算。
- 确保你在时效期间内提起仲裁申请，以免丧失维权机会。
总结：仅凭退工单和同事的聊天记录，劳动仲裁官司能否打赢并不确定。关键在于这些证据能否充分证明你的主张，以及对方是否提出有效的反驳证据。因此，我建议你尽可能收集更多证据，并在必要时咨询专业律师，以更好地维护自己的合法权益。如果你有任何法律问题，可以直接向我咨询。