给个人老板打工不签合同不上保险是违法的，以下是对这一问题的详细解答：

一、不签合同的违法性

根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，建立劳动关系时，应当订立书面劳动合同。这是法律对用人单位的明确要求，旨在保护劳动者的合法权益，明确双方的权利和义务。如果个人老板在雇佣员工时不签订劳动合同，就违反了这一法律规定。

二、不签合同的法律后果

1. 经济赔偿：若用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同，需向劳动者每月支付二倍的工资作为赔偿。这是法律对用人单位未履行签订合同义务的直接经济处罚。

2. 视为无固定期限劳动合同：若用人单位满一年仍未与劳动者签订书面劳动合同，则视为双方已订立了无固定期限劳动合同。这意味着劳动者将享有更稳定的劳动关系和相应的权益保障。

三、不上保险的违法性

除了不签合同外，不上保险也是违法的。根据相关法律法规，用人单位有义务为员工缴纳社会保险费，包括养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险和生育保险等。这是保障员工基本生活需求和应对风险的重要措施。

四、不上保险的法律后果

1. 员工投诉与处罚：如果用人单位未履行缴纳社会保险费的义务，员工可以向劳动监察部门投诉。劳动监察部门将依法对用人单位进行处罚，包括责令补缴社会保险费、加收滞纳金等。

2. 员工解约权利：在用人单位未缴纳社会保险费的情况下，员工有权解除劳动合同，并可能要求用人单位支付经济补偿金。

五、特殊情况说明

虽然全日制用工必须签订劳动合同并缴纳社会保险费，但非全日制用工在法律上允许不签定劳动合同。然而，这并不意味着非全日制员工就不享有任何权益保障。用人单位仍需按照法律规定为非全日制员工缴纳工伤保险费，并保障其其他合法权益。

六、建议与总结

为了避免法律风险和保障员工权益，个人老板在雇佣员工时务必按照法律规定及时签订书面劳动合同，并依法为员工缴纳社会保险费。这不仅是法律的要求，也是用人单位自身合法经营、规避风险的重要举措。同时，员工也应了解自己的权益和义务，积极维护自己的合法权益。