企业破产时，长期合同工确实有可能向企业索赔，但具体能否索赔以及索赔的金额和方式，需根据具体情况和法律规定来判断。以下是从不同角度的详细分析：

一、劳动合同法的相关规定

1. 劳动合同终止与经济补偿：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，当企业破产导致劳动合同终止时，劳动者有权获得经济补偿。经济补偿的标准通常按照劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。

2. 特殊情况下的优先受偿：

   • 在企业破产清算过程中，劳动者的工资、医疗、伤残补助、抚恤费用，以及应当划入职工个人账户的基本养老保险、基本医疗保险费用，以及法律、行政法规规定应当支付给职工的补偿金等，属于优先受偿的范围。这意味着，在破产财产分配时，这些费用会优先于其他债权得到清偿。

二、破产法的相关规定

1. 破产财产的分配顺序：

   • 根据《中华人民共和国企业破产法》的规定，破产财产在优先清偿破产费用和共益债务后，依照下列顺序清偿：
     1. 破产人所欠职工的工资和医疗、伤残补助、抚恤费用，所欠的应当划入职工个人账户的基本养老保险、基本医疗保险费用，以及法律、行政法规规定应当支付给职工的补偿金；
     2. 破产人欠缴的除前项规定以外的社会保险费用和破产人所欠税款；
     3. 普通破产债权。

2. 破产程序的参与：

   • 长期合同工作为企业破产程序的利害关系人，有权参与破产程序，了解破产进展情况，并就破产财产的分配提出自己的主张。

三、实际操作中的注意事项

1. 及时申报债权：

   • 在企业破产程序中，劳动者需要及时向破产管理人申报自己的债权，包括工资、经济补偿等。逾期未申报的，可能视为放弃债权，影响后续受偿。

2. 保留相关证据：

   • 劳动者应保留好与企业的劳动合同、工资单、工作证明等相关证据，以便在破产程序中证明自己的劳动关系和债权金额。

3. 关注破产进展：

   • 劳动者应密切关注企业破产程序的进展情况，及时了解破产财产的分配方案，确保自己的权益得到保障。

四、特殊情况下的处理

1. 企业恶意破产：

   • 如果企业存在恶意破产、逃避债务等行为，劳动者可以向相关部门举报，并寻求法律援助，以维护自己的合法权益。

2. 破产财产不足：

   • 如果破产财产不足以清偿所有债务，劳动者可能只能获得部分清偿。在这种情况下，劳动者可以与其他债权人协商，寻求更合理的分配方案。

总结与建议：

企业破产时，长期合同工有权根据劳动合同法和破产法的相关规定向企业索赔。为了确保自己的权益得到保障，劳动者应及时申报债权、保留相关证据，并密切关注破产程序的进展情况。如果遇到复杂情况或不确定如何处理，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议。