核心结论：在劳务关系中，若货车司机与老板未缴纳保险且司机在工作中自身受伤，责任承担需分情况讨论，主要取决于双方过错程度及是否构成雇佣关系或承揽关系等。以下是具体分析：

1. 若构成雇佣关系（劳务关系中的典型情形）
   根据《民法典》第1192条，个人之间形成劳务关系，提供劳务一方因劳务受到损害的，根据双方各自的过错承担相应的责任。

   • 老板的责任：若老板未提供安全的工作环境、未尽到安全保障义务（如未提供必要的安全设备、未进行安全培训等），或存在指示、选任过错（如要求司机超载、疲劳驾驶等），老板需承担相应赔偿责任。
     
   • 司机的责任：若司机自身存在重大过错（如故意违反操作规程、酒驾等），可能减轻或免除老板的责任。
     
   • 关键点：劳务关系中，老板通常不承担“工伤保险”责任（因劳务关系不适用《工伤保险条例》），但需根据过错比例赔偿医疗费、误工费、护理费等实际损失。

2. 若构成承揽关系（如司机以个人名义承包运输任务）
   根据《民法典》第1193条，承揽人在完成工作过程中造成自身损害的，定作人（老板）不承担赔偿责任，但定作人对定作、指示或者选任有过错的，应当承担相应的责任。

   • 老板的责任：仅当老板存在过错（如明知司机无资质仍选任、指示危险作业等）时，才需承担部分责任。
     
   • 司机的责任：若司机自身未尽到安全注意义务，需自行承担主要或全部损失。
     
   • 关键点：承揽关系中，司机风险自担原则更明显，老板责任需以过错为前提。

3. 未缴纳保险的后果

   • 社会保险：劳务关系中，老板无法定义务为司机缴纳社保（如工伤保险），但若双方构成劳动关系（需符合劳动关系特征），则老板未缴纳社保可能面临行政处罚（如补缴、罚款），但不影响司机受伤后的赔偿主张。
     
   • 商业保险：若老板未购买雇主责任险或意外险等商业保险，司机无法通过保险理赔，只能直接向老板索赔。

建议行动：

1. 收集证据：保留工作记录、事故现场照片、医疗记录、证人证言等，证明受伤与工作相关及老板过错。
   
2. 协商或诉讼：优先与老板协商赔偿；若协商不成，可向法院起诉，主张过错责任赔偿。
   
3. 区分关系性质：若对雇佣关系或承揽关系存疑，需结合工作自主性、报酬支付方式等综合判断，必要时咨询律师分析。
   

如有进一步细节（如合同约定、事故原因等），可直接向我咨询，我会结合具体情况为您详细解答。