结论：老板将工资分两家公司发放，且其中一家未签订劳动合同的行为，不合法。以下从不同角度进行分析：
一、工资发放与劳动合同签订的法律要求
工资发放：
- 根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠。
- 老板将工资分两家公司发放，若未经劳动者同意，且未明确告知劳动者，可能构成对劳动者权益的侵害，因为这种做法可能模糊了工资的实际支付主体和支付标准，给劳动者带来不便和风险。
劳动合同签订：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系，并应当订立书面劳动合同。劳动合同是劳动者与用人单位确立劳动关系、明确双方权利和义务的协议。
- 在另一家公司未签订劳动合同的情况下，若该公司与劳动者存在实际用工关系，则该公司违反了劳动合同法的规定，应当承担相应的法律责任。
二、可能存在的法律风险与后果
对于劳动者：
- 若因工资分两家公司发放或未签订劳动合同而导致工资支付纠纷、社保缴纳问题、工伤认定困难等，劳动者的权益可能受到损害。
- 劳动者有权要求用人单位按照实际用工关系签订劳动合同，并按照约定支付工资。若用人单位拒绝，劳动者可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。
对于用人单位：
- 老板将工资分两家公司发放且未签订劳动合同，可能面临劳动监察部门的处罚，包括罚款、责令改正等。
- 若因此引发劳动争议或诉讼，用人单位可能需要承担支付未签订劳动合同的双倍工资、补缴社保、支付经济补偿金等法律责任。
三、建议与措施
对于劳动者：
- 若发现工资被分两家公司发放且未签订劳动合同，应首先与用人单位沟通，要求明确工资支付主体和签订劳动合同。
- 若沟通无果，可以向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，维护自己的合法权益。
对于用人单位：
- 应遵守劳动法律法规，与劳动者签订书面劳动合同，并按照约定支付工资。
- 若因特殊原因需要分两家公司发放工资，应事先与劳动者协商一致，并明确告知劳动者工资支付主体和支付标准。
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