结论：有雇工的个体工商户的老板本人未缴纳自己的社保，一般情况下不合法，但存在特殊情况。以下分情况详细说明：

1. 从法律强制性规定角度
   • 根据《社会保险法》的规定，中华人民共和国境内的用人单位和个人依法缴纳社会保险费。有雇工的个体工商户属于用人单位的范畴，其老板作为个体工商户的经营者，同时也是劳动者（如果参与经营工作）的话，与雇工一样，都应当依法参加社会保险，包括基本养老保险、基本医疗保险、工伤保险、失业保险和生育保险等。
   • 例如，在一个有雇工的餐饮个体工商户中，老板如果也参与日常的餐厅经营管理工作，如采购、烹饪指导等，那么他就应当为自己缴纳社保。如果不缴纳，就违反了《社会保险法》的强制性规定，社保行政部门有权责令其限期缴纳或者补足，并自欠缴之日起，按日加收万分之五的滞纳金；逾期仍不缴纳的，由有关行政部门处欠缴数额一倍以上三倍以下的罚款。
2. 从特殊情况角度
   • 非全日制员工情况：如果老板本人并不以个体工商户经营为主要职业，只是偶尔参与一些辅助性工作，且工作时间、工作性质等符合非全日制用工的特征（如平均每日工作时间不超过四小时，每周工作时间累计不超过二十四小时），那么在这种情况下，非全日制员工可以以个人身份自愿参加社会保险，不强制要求个体工商户为其缴纳社保，老板自己也可以选择不缴纳。不过，这种情况需要严格符合非全日制用工的认定标准，并且要有充分的证据来证明。
   • 达到法定退休年龄等情况：如果老板本人已经达到法定退休年龄，并且已经享受基本养老保险待遇或者领取退休金，那么他与个体工商户之间就不再属于劳动关系，而是劳务关系。在这种情况下，就不存在缴纳社保的问题，老板本人未缴纳社保也不违法。例如，一位已经退休的人员开办了一个有雇工的个体工商户，由于其已经享受养老保险待遇，就不需要再为自己缴纳社保。