结论：退休后领取退休工资，又给个人老板打工，上班途中出车祸，个人老板是否赔偿需分情况讨论，主要取决于是否构成劳动关系或雇佣关系，以及事故责任认定情况。
一、构成劳动关系的情况
法律背景：
- 根据《工伤保险条例》及相关规定，如果退休人员被返聘或继续在原单位工作，且双方构成劳动关系，那么在工作过程中（包括上下班途中）受到事故伤害，应当认定为工伤，享受工伤保险待遇。但此情况主要针对的是退休返聘到原单位或正式单位的情况。
- 对于退休后给个人老板打工，若双方签订了劳动合同（尽管实践中较少见），且符合劳动关系的构成要件（如接受用人单位管理、从事用人单位安排的有报酬的劳动等），则理论上也可能构成劳动关系。但这种情况在实践中较为罕见，因为个人老板通常不具备用人单位的主体资格（除非其注册了个体工商户或企业等）。
法律建议：
- 如果确实构成了劳动关系，且事故发生在上班途中，且非本人主要责任（如交通事故中对方全责或主责），则应申请工伤认定，享受工伤保险待遇。但鉴于个人老板通常不具备用人单位主体资格，此路径在实践中可能难以实现。
二、构成雇佣关系的情况
法律背景：
- 退休后给个人老板打工，更常见的是构成雇佣关系。根据《民法典》及相关司法解释，雇员在从事雇佣活动中遭受人身损害，雇主应当承担赔偿责任。但“从事雇佣活动”通常指的是直接与雇佣目的相关的活动，上班途中是否属于“从事雇佣活动”的范畴，在实践中存在争议。
- 一般来说，上班途中不被视为直接从事雇佣活动，除非有特别约定（如雇主提供交通工具、约定特定上下班路线等）。但即便如此，如果事故是由雇员自身原因（如酒驾、无证驾驶等）造成的，雇主也可能不承担赔偿责任或减轻赔偿责任。
法律建议：
- 如果构成雇佣关系，且事故发生在上班途中，但非雇员自身原因造成，且双方有特别约定（如雇主提供交通工具等），则雇员可以尝试向雇主主张赔偿。但需注意，这种赔偿通常基于侵权责任，而非工伤保险责任。
- 如果事故是由第三方（如其他车辆）造成的，且雇员无责任或次要责任，则雇员应首先向第三方主张赔偿（如交通事故赔偿）。在获得第三方赔偿后，如果仍有不足或无法获得赔偿的部分，且符合雇佣关系赔偿条件的，可以再向雇主主张补充赔偿。
三、不构成劳动关系或雇佣关系的情况
法律背景：
- 如果退休后给个人老板打工，既不构成劳动关系也不构成雇佣关系（如只是偶尔帮忙、无报酬或报酬极低等），则个人老板通常不承担赔偿责任。
法律建议：
- 在这种情况下，如果发生事故，雇员应自行承担损失或尝试通过其他途径（如交通事故赔偿、社会保险等）获得补偿。
总结与进一步思考：退休后给个人老板打工上班途中出车祸，个人老板是否赔偿需根据具体情况判断。如果构成劳动关系或雇佣关系，且符合相关条件，则可能获得赔偿；如果不构成，则可能无法获得赔偿。因此，建议退休后选择工作时，尽量与具备用人单位主体资格的单位签订劳动合同或雇佣合同，并明确双方的权利义务关系。同时，在上下班途中注意交通安全，遵守交通规则，以降低事故风险。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。