企业第二个月月底发放第一个月工资是否合法，主要取决于用人单位与劳动者之间的约定以及是否符合相关法律法规的要求。以下是从不同角度进行的详细分析：

1. 符合法律规定的情形：

   • 根据《工资支付暂行规定》以及《中华人民共和国劳动法》的相关规定，工资至少每月支付一次，且需按照双方约定的日期支付。如果劳动合同或其他相关协议中明确约定了“第二个月底发工资”，并且这一约定不违反“工资至少每月支付一次”的法律规定，同时该约定未对劳动者的生活造成实质性不利影响，那么这种支付方式在特定情况下（如双方协商一致，且企业有合理的客观原因）可能是合法的。例如，某些企业因财务核算、工资计算流程复杂，与员工协商一致后，约定在第二个月底发放上一个月的工资。

2. 不符合法律规定的情形：

   • 如果双方约定的是每月支付工资，但用人单位却擅自将支付时间改为第二个月底，且未与劳动者进行充分协商或未取得劳动者的同意，这违反了双方的约定，也违反了《工资支付暂行规定》中关于按时支付工资的要求。在这种情况下，劳动者有权采取多种措施维护自身权益，包括与用人单位协商、向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁等。劳动监察部门有权责令用人单位限期支付工资，而劳动仲裁委员会则可以裁决用人单位支付拖欠的工资及相应的赔偿金。
   • 此外，根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十五条，用人单位未按照劳动合同的约定或者国家规定及时足额支付劳动者劳动报酬的，由劳动行政部门责令限期支付；逾期不支付的，责令用人单位按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金。

3. 实际影响与考量：

   • 工资是劳动者的主要生活来源，延迟发放会给劳动者带来经济压力，影响其正常的生活开销。因此，即使劳动合同中有关于“第二个月底发工资”的约定，如果该约定显然不公平或不合理，如过分延长了工资支付周期，损害了劳动者的合法权益，劳动者仍有权向相关部门投诉或寻求法律援助。
   • 劳动者在签订劳动合同时，应仔细审查工资支付条款，确保自己的权益得到有效保障。如果发现约定不合理或存在潜在风险，应及时提出并与用人单位进行协商。

总结与建议：

• 用人单位和劳动者在签订劳动合同时，应明确约定工资支付的时间、方式和标准，并确保这些约定符合相关法律法规的规定。如果用人单位需要延迟支付工资，应与劳动者进行充分协商，并取得劳动者的同意。
• 如遇工资支付纠纷，劳动者应首先尝试与用人单位协商解决；协商不成时，可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。

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