结论前置：是否再次转账需分情况讨论，核心判断依据是公司规章制度、请假性质及双方约定。以下是具体分析及建议：

1. 若公司有明确制度规定“请假需扣工资”

• 法律逻辑：根据《工资支付暂行规定》第十六条，因劳动者原因造成单位经济损失的，单位可按劳动合同约定要求赔偿，但每月扣除部分不得超过工资20%。若请假属于“缺勤导致单位损失”（如未完成工作任务需他人代班），单位有权扣减对应工资。
• 操作建议：
  
  • 主动沟通：向老板或HR确认“退回工资”的原因（如系统误操作、暂时未核算等），并要求书面说明（如邮件、微信记录）；
    
  • 暂缓转账：若对方无法提供合理理由，且公司制度明确扣款规则，可暂不转账，等待单位正式通知；
    
  • 保留证据：保存请假审批记录、工资条、转账退回凭证等，避免后续纠纷。

2. 若公司无明确制度或请假属于“带薪假”

• 法律逻辑：根据《劳动法》第五十一条，劳动者在法定休假日、婚丧假、探亲假、病假期间，用人单位应按劳动合同支付工资。若请假属于此类情形，单位无权扣减工资，退回行为可能合法。
  
• 操作建议：
  
  • 核实假期性质：确认请假类型（如年假、病假、事假），事假通常无薪，但需单位明确告知；
    
  • 书面确认：若单位误退工资，可主动书面说明（如邮件）：“根据XX制度/劳动合同，本次请假属于带薪假，无需扣款，请查收工资”；
    
  • 无需转账：若单位因制度漏洞或操作失误退回，且你无过错，无需自行补转。

3. 若老板出于“人情”未扣款，但你主动想补回

• 法律逻辑：法律未强制要求劳动者“主动补扣工资”，但若你希望维护职场关系或遵循道德原则，可自行决定是否补回。
  
• 操作建议：
  
  • 明确沟通：向老板表达感谢（如：“感谢您体谅我这次请假，若按制度需要扣款，我愿意补回”）；
    
  • 转账备注：若决定补转，备注“XX月请假补扣工资”，避免资金用途歧义；
    
  • 保留凭证：保存转账记录，作为双方达成合意的证据。

风险提示

• 若单位以“未扣款”为由后续要求你承担其他责任（如扣减奖金、调整岗位），需警惕变相处罚，可依据《劳动合同法》第三十八条主张权益；
  
• 若自行转账后单位仍主张扣款，可能涉及“重复扣款”，需通过劳动仲裁解决。

总结：先核实公司制度与请假性质，再决定是否转账。若制度明确需扣款且单位未放弃权利，可补转；若属带薪假或单位误退，无需转账。保持沟通并保留证据是关键。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体操作细节。