结论：员工在工伤私了后不肯将发票给老板，这一行为是否合理需视具体情况而定，但通常从法律和情理角度，员工应配合提供发票以便老板进行财务处理或保险理赔，不过员工也有权基于自身考虑做出决定，关键在于双方是否有明确的约定。
分析：
从法律义务角度：
- 在工伤私了的情况下，双方通常已经就赔偿事宜达成了一致。如果协议中明确规定了员工需要提供发票作为老板支付医药费的凭证，那么员工拒绝提供发票可能构成违约，老板有权要求员工履行这一义务。
- 如果协议中没有明确规定发票的提供问题，那么员工拒绝提供发票可能不构成直接的法律违约。但此时，从合作和诚信的角度出发，员工应考虑老板的实际需求，如进行财务报销或保险理赔等，配合提供发票。
从情理和合作角度：
- 老板已经支付了所有医药费，这体现了对员工的关怀和责任。员工拒绝提供发票，可能会给老板带来不必要的麻烦，如无法进行财务报销或保险理赔等。
- 在职场和人际关系中，合作和诚信是非常重要的。员工应考虑老板的实际需求，尽量配合提供发票，以维护良好的合作关系。
从员工权益保护角度：
- 员工有权保护自己的个人信息和隐私，包括医疗发票等敏感信息。如果员工担心提供发票会泄露自己的个人信息或带来其他风险，可以与老板进行沟通，寻求合理的解决方案。
- 如果员工认为提供发票会对自己造成不利影响，如影响后续的工伤赔偿或保险理赔等，也可以拒绝提供，但需要承担由此可能产生的法律后果和与老板之间的纠纷。
建议：
- 对于员工：如果协议中有明确规定需要提供发票，应履行义务；如果没有明确规定，但考虑到老板的实际需求和合作关系，可以尽量配合提供发票。如果担心个人信息泄露或影响自身权益，可以与老板进行沟通，寻求合理的解决方案。
- 对于老板：如果员工拒绝提供发票，可以先与员工进行沟通，了解原因并寻求解决方案。如果沟通无果，且协议中有明确规定需要提供发票，可以考虑通过法律途径维护自己的权益。
后续行动：
- 双方可以进一步协商，明确发票的提供问题和相关责任，以避免后续纠纷。
- 如果协商无果，且涉及法律纠纷，可以寻求专业法律帮助，通过法律途径解决争议。
有问题可以直接向我咨询，我会结合你的具体情况和法律法规，为你提供更详细的法律建议。