核心结论：工作16年仅签两次劳动合同的赔偿问题，需结合合同期限、终止原因及是否构成无固定期限合同等情形综合判断，具体赔偿方式如下：

1. 若第二次合同到期后，用人单位未续签且未维持或提高条件
   根据《劳动合同法》第46、47条，用人单位需支付经济补偿金，标准为16个月工资（每满1年支付1个月工资）。
   法律依据：合同到期终止，除用人单位维持或提高条件续签而劳动者拒绝外，需支付补偿。

2. 若已符合签订无固定期限合同条件，但用人单位未签订且终止劳动关系
   根据《劳动合同法》第82条，用人单位需支付双倍工资差额（最多11个月工资），并可能需支付违法终止赔偿金（即2倍经济补偿金，共32个月工资）。
   关键点：工作满10年，或连续签订两次固定期限合同后，劳动者有权要求签订无固定期限合同。若用人单位拒绝，可能构成违法终止。

3. 若用人单位违法解除劳动关系（如无合法理由辞退）
   根据《劳动合同法》第87条，需支付违法解除赔偿金，标准为经济补偿金的2倍，即32个月工资。
   示例：以“能力不足”为由辞退，但未提供证据或未履行培训/调岗程序，即属违法。

4. 若劳动者主动离职或因严重违纪被辞退
   通常无经济补偿或赔偿金，但需注意：若用人单位存在未缴社保、未足额支付工资等违法行为，劳动者可主张被迫解除并要求补偿。

行动建议：

• 核查两次合同的期限及终止原因；
  
• 收集工资流水、合同文本、终止通知等证据；
  
• 根据具体情形，可主张经济补偿、双倍工资或违法解除赔偿。
  

如有进一步细节（如合同终止方式、用人单位行为等），可直接向我咨询，我会结合证据为您精准计算赔偿金额。