结论：老板在合同到期时是否需要赔偿员工，以及赔偿的具体金额，取决于多种因素，包括合同类型、合同到期原因、双方协商情况以及是否存在违法解除等情形。以下我将从不同角度详细分析这个问题。
一、合同类型与到期处理
固定期限劳动合同：
- 若合同到期，且双方均未提出续签或终止合同，则根据《劳动合同法》的相关规定，合同通常视为自动终止。在此情况下，若不存在违法解除的情形，老板一般无需支付赔偿金，但可能需要支付经济补偿金（如果符合支付条件，如员工无过错且合同因期满而终止）。
- 经济补偿金的计算：根据《劳动合同法》第四十七条，经济补偿按劳动者在本单位工作的年限，以每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。计算公式为：经济补偿金 = 工作年限 × 月工资（月工资是指劳动者在劳动合同解除或者终止前十二个月的平均工资）。
无固定期限劳动合同：
- 对于无固定期限劳动合同，除非存在法定或约定的解除情形，否则合同不会因期限届满而终止。若老板希望终止合同，需与员工协商一致或依据法定情形解除，并可能需支付赔偿金或经济补偿金。
二、合同到期原因与赔偿
双方协商一致终止：
- 若双方协商一致终止合同，且不存在违法解除的情形，则老板一般只需按照法律规定或双方约定支付经济补偿金（如果符合支付条件），无需支付额外的赔偿金。
老板单方面决定不续签：
- 若老板单方面决定不续签合同，且员工无过错，则老板需按照上述经济补偿金的标准支付经济补偿。若老板未提前通知或未支付经济补偿，可能构成违法解除，需支付赔偿金。赔偿金的标准通常是经济补偿金的两倍。
员工提出不续签：
- 若员工提出不续签合同，则老板一般无需支付赔偿金或经济补偿金，除非双方另有约定或存在其他法定情形。
三、违法解除合同的赔偿
- 若老板违法解除劳动合同（如未提前通知、未支付经济补偿、无正当理由解除等），则员工有权要求老板支付赔偿金。赔偿金的标准通常是经济补偿金的两倍，即赔偿金 = 2 × 经济补偿金 = 2 × 工作年限 × 月工资。
四、特殊情况与注意事项
- 试用期合同：若合同为试用期合同且到期，且员工已通过试用期，则老板若决定不续签，需按照上述经济补偿金的标准支付经济补偿（如果符合支付条件）。
- 集体合同：若存在集体合同，且集体合同对合同到期后的处理有特别规定，则应优先适用集体合同的规定。
- 地方性法规：不同地区可能有不同的地方性法规或政策对合同到期后的处理有特别规定，因此在实际操作中需结合当地法规进行判断。
建议：由于合同到期后的处理涉及多种因素和复杂情况，建议员工在合同到期前与老板进行充分沟通，明确双方的权利和义务。若存在争议或无法协商一致的情况，建议及时咨询专业律师（即我，龙邦亮律师，专注于婚姻家庭、劳动纠纷领域），以便更好地维护自己的合法权益。