关于您提出的“在职要求公司补缴五年前社保是否合法”的问题，这是一个涉及法律规定、实操执行及双方配合等多方面的复杂问题。以下是我为您提供的详细解答：
一、法律依据与原则
首先，根据《中华人民共和国社会保险法》的相关规定，用人单位有义务自用工之日起三十日内为员工办理社会保险登记，并按时足额缴纳社会保险费。若未依法缴纳，社会保险费征收机构有权责令其限期缴纳或补足。因此，从法律层面讲，员工有权要求用人单位补缴未依法缴纳的社保费用，包括五年前的社保。
二、补缴的实操执行与条件
时效问题：
- 虽然理论上存在欠缴事实即应补缴，但不同地区对社保补缴的时效规定可能存在差异。部分地方可能只受理一定期限（如两年）内的补缴申请。因此，您需要了解当地的具体规定，并尽早采取行动。
证据收集：
- 您需要提供充分证据证明与用人单位在五年前存在劳动关系且未缴纳社保。常见证据包括劳动合同、工资发放记录（如银行工资流水、工资条）、工作证、考勤记录等。这些证据的充分性对于主张补缴至关重要。
补缴程序与材料：
- 若公司同意补缴，双方需共同前往社保经办机构办理手续，提供《社会保险人员补缴申报表》、劳动合同、工资表等相关材料。社保经办机构审核通过后，公司将按要求将社保费用补缴至指定账户。
三、费用承担与计算
- 补缴社保涉及用人单位和员工各自应承担的部分。用人单位需承担单位应缴部分，您也需承担个人应缴部分。补缴金额将按当时的社保政策和工资水平确定缴费基数和比例。
四、用人单位的应对策略与法律责任
- 用人单位在面对您的补缴要求时，应首先核实情况，查阅人事档案、工资发放记录等资料。若确实存在欠缴，应积极与您沟通，协商解决方案，如分期补缴等。
- 若用人单位拒绝补缴或未足额补缴，您可向劳动监察部门或社保行政部门投诉举报。一经查实，相关部门将依法处罚并责令限期补缴。同时，您还可根据《劳动合同法》以未依法缴纳社保为由解除劳动合同，并要求经济补偿金。
五、注意事项与建议
尽早行动：
- 尽管社保补缴问题通常不受普通民事诉讼时效限制，但您仍应尽早采取行动，以确保权益得到保障。
保留证据：
- 您应妥善保留与用人单位的劳动合同、工资单、社保缴纳记录等相关证据，以备不时之需。
了解当地政策：
- 由于不同地区对社保补缴的规定可能存在差异，您在行动前应了解当地的具体政策和操作流程。
与用人单位沟通：
- 在主张补缴时，建议您与用人单位进行有效沟通，明确双方的责任和义务，寻求协商解决方案。
综上所述，您有权要求用人单位补缴五年前的社保，但具体能否成功补缴需考虑法律规定、实操执行、证据收集及用人单位的配合情况。希望以上解答能对您有所帮助。如有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时与我联系。