结论：开吊车的死在老板宿舍里，能否向老板索赔以及索赔的具体方式，需根据死亡原因、老板是否存在过错以及双方之间的法律关系等多方面因素综合判断。以下从不同角度进行分析：
一、死亡原因与老板过错
若死亡与老板行为或工作环境有关：
- 法律分析：如果吊车司机的死亡是由于老板提供的宿舍环境存在安全隐患（如电路老化、煤气泄漏等），或者老板在安排工作、休息等方面存在过错，导致司机死亡，那么老板可能需要承担相应的赔偿责任。
- 索赔依据：根据《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任的规定，因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。
- 建议行动：收集相关证据，如宿舍环境照片、安全检查报告、医疗证明等，以证明老板存在过错，并据此向老板提出索赔要求。
若死亡与老板行为或工作环境无关：
- 法律分析：如果吊车司机的死亡是由于自身疾病、意外事件（如自杀、突发疾病等）或其他与老板无关的原因导致的，那么老板通常不需要承担赔偿责任。
- 索赔依据：在此情况下，缺乏老板承担赔偿责任的法律依据。
- 建议行动：如果家属认为老板应承担一定责任，可以尝试与老板协商，但需有充分证据支持其主张。若协商无果，可考虑通过法律途径解决，但需做好可能败诉的准备。
二、双方之间的法律关系
若存在雇佣关系：
- 法律分析：如果吊车司机与老板之间存在雇佣关系，那么根据《中华人民共和国民法典》中关于雇主责任的规定，雇主（老板）可能需要对雇员（吊车司机）在从事雇佣活动中遭受的人身损害承担赔偿责任。但需注意，如果死亡并非发生在从事雇佣活动过程中，或者与雇佣活动无直接关联，则老板可能不承担赔偿责任。
- 索赔依据：雇主责任的相关法律规定。
- 建议行动：确认双方之间的雇佣关系，并收集相关证据证明死亡与雇佣活动的关联性，以支持索赔要求。
若不存在雇佣关系：
- 法律分析：如果吊车司机与老板之间不存在雇佣关系，而是其他关系（如合作关系、朋友关系等），那么老板的赔偿责任将取决于具体事实和法律规定。
- 索赔依据：根据具体法律关系和事实情况确定。
- 建议行动：分析双方之间的法律关系，并收集相关证据以支持索赔要求。若法律关系复杂或证据不足，建议咨询专业律师。
三、索赔流程与注意事项
索赔流程：
- 收集证据：包括死亡证明、医疗记录、宿舍环境照片、安全检查报告、工作记录等。
- 协商解决：与老板进行协商，尝试达成赔偿协议。
- 法律途径：若协商无果，可向法院提起诉讼或申请仲裁（如果双方有仲裁协议）。
注意事项：
- 时效性：注意索赔的时效性，避免超过法定诉讼时效期间。
- 证据充分性：确保收集的证据充分、合法、有效，以支持索赔要求。
- 法律程序：遵循法律程序进行索赔，避免因程序不当导致索赔失败。
总结与建议：开吊车的死在老板宿舍里能否向老板索赔，需根据具体情况综合判断。建议家属首先收集相关证据，分析死亡原因与老板过错之间的关联性，以及双方之间的法律关系。然后，尝试与老板协商解决索赔问题；若协商无果，可考虑通过法律途径解决。在此过程中，如有需要，可随时向我咨询相关法律问题。