结论：老板五年不与员工签订劳动合同，员工可依法主张权利，包括要求支付未签书面合同的双倍工资差额（但需注意时效问题）、确认存在事实劳动关系、要求补签合同或主张经济补偿等。以下从法律适用、维权步骤、注意事项三个角度展开说明：

一、法律适用：未签书面合同，员工享有哪些权利？

根据《劳动合同法》第82条及《劳动合同法实施条例》第6-7条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍工资（即除正常工资外，额外支付11个月工资作为补偿）；若满1年仍未签合同，则视为双方已订立无固定期限劳动合同，用人单位需立即补签书面合同，且自满1年的次月起至补签前，仍需支付二倍工资（但司法实践中，部分地区对“满1年后是否支持二倍工资”存在争议，需结合当地判例）。

关键点：二倍工资的仲裁时效为1年，自员工知道或应当知道权利被侵害之日起算（通常为未签合同的第2个月起算）。若您已工作5年，前4年的二倍工资主张可能因超过时效而无法获得支持，但最后1年（即第4年满1个月至第5年）的二倍工资仍可主张（需结合当地具体时效规定）。

二、维权步骤：如何有效主张权利？

1. 收集证据：证明您与老板存在事实劳动关系（如工资转账记录、工牌、考勤记录、工作邮件、同事证言等）。这是主张权利的基础，若证据不足，可能面临败诉风险。
2. 与老板协商：可先尝试与老板沟通，要求补签合同并支付未签期间的二倍工资差额。若老板同意，建议签订书面协议明确补偿金额及支付时间。
3. 申请劳动仲裁：若协商无果，可向用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁，主张：
   
   • 确认双方存在事实劳动关系；
     
   • 要求支付未签书面合同的二倍工资差额（需注意时效）；
     
   • 要求补签书面劳动合同或主张因未签合同导致的经济补偿（如被迫离职的补偿金）。
4. 提起诉讼：若对仲裁结果不服，可在收到仲裁裁决书之日起15日内向法院提起诉讼。

三、注意事项：避免维权陷阱

1. 时效问题：二倍工资的仲裁时效为1年，需尽快行动，避免因超过时效而丧失权利。
2. 离职影响：若您仍在职，可主张二倍工资差额；若已离职，需在离职后1年内主张权利。
3. 无固定期限合同：满1年未签合同，视为已订立无固定期限合同，老板不得随意解除。若老板违法解除，您可主张赔偿金（2倍经济补偿）。
4. 社保问题：若老板未为您缴纳社保，可一并主张补缴或要求赔偿损失。

建议：尽快整理证据，与老板协商或申请仲裁。若对流程不熟悉，可随时向我咨询具体操作细节（如证据清单、仲裁申请书撰写等）。