面对老板不与员工签订劳动合同的情况，员工确实需要采取一系列措施来维护自己的合法权益。以下是我为您详细梳理的应对策略：

一、了解并明确法律依据

首先，您需要了解《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定。根据该法，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系，且应当在用工之日起一个月内订立书面劳动合同。如果用人单位未在规定时间内与员工签订劳动合同，将面临法律责任，包括支付双倍工资或视为已订立无固定期限劳动合同。

二、尝试与老板进行协商沟通

在采取法律行动之前，我建议您先尝试与老板进行平和、理性的沟通。您可以明确表达签订劳动合同的必要性，以及它对双方权益的保障作用。同时，您可以适时提及相关的法律规定，让老板了解不签订劳动合同可能带来的法律后果，以此促使老板重视并尽快采取行动。

三、收集并保留相关证据

在沟通过程中，以及如果沟通无果后准备采取法律行动时，您需要收集并保留能够证明劳动关系的材料。这些材料可能包括工资条、银行转账记录、工作证、考勤记录、同事证言、录音录像等。这些证据将在后续的投诉、仲裁或诉讼过程中发挥关键作用。

四、向劳动监察部门投诉

如果协商无果，您可以向公司所在地的劳动监察大队提出投诉。在投诉时，您需要提交能够证明劳动关系的材料，并详细陈述老板未签订劳动合同的情况。劳动监察部门将对投诉进行调查，并在查证属实后责令用人单位整改，要求其与员工签订劳动合同。

五、申请劳动仲裁

如果劳动监察部门的处理未能满足您的诉求，或者您希望直接通过法律途径解决争议，您可以在知道或应当知道自己权利被侵害之日起一年内，向劳动合同履行地或用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁。在申请仲裁时，您需要提交仲裁申请书、身份证件及能够证明劳动关系的证据等材料。仲裁委员会将依法进行审理，并作出裁决。如果您的主张得到支持，用人单位可能需要支付未签订劳动合同期间的二倍工资差额等。

六、提起诉讼

如果您对仲裁裁决不服，可以在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼。在诉讼过程中，您需要进一步准备充分的证据来支持自己的诉求。法院将对案件进行审理，并作出最终判决。

七、增强法律意识与风险评估

在整个过程中，我建议您增强自己的法律意识，了解相关法律法规，以便更好地保护自己的合法权益。同时，您也需要对合作风险进行评估，如果老板拒绝签订劳动合同且态度强硬，您可能需要考虑是否继续在该单位工作，以避免未来可能出现的纠纷和损失。

综上所述，面对老板不签订劳动合同的情况，您应首先尝试通过协商沟通解决问题，并同步收集证据以备不时之需。若协商无果，则可以依次通过向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁乃至提起诉讼等法律途径来维护自己的合法权益。希望这些建议能对您有所帮助。