结论：员工在合同终止后与下一家公司签订合同，一般情况下不需要因为原老板持有股份而进行赔偿，但需根据具体情况判断是否存在违约或侵权行为。以下从不同角度进行分析：
一、合同终止与股份关系
合同终止的效力：
- 合同终止意味着双方的权利义务关系结束，除非合同中有特别约定（如竞业限制、保密义务等），否则员工有权自由选择新的就业机会。
- 原老板持有股份，并不直接影响员工与原公司合同的终止效力。股份是股东对公司享有的权益，与员工与公司之间的劳动关系是两个独立的法律关系。
股份与员工赔偿的关系：
- 员工是否需要赔偿，与原老板是否持有股份无直接关联。赔偿通常基于违约行为或侵权行为，而非基于股份关系。
- 如果员工在合同终止后，未违反与原公司的任何约定（如竞业限制、保密义务等），则无需向原公司或原老板进行赔偿。
二、可能涉及赔偿的情况
竞业限制违约：
- 如果员工与原公司签订了竞业限制协议，并在协议约定的期限内加入与原公司有竞争关系的新公司，则可能构成违约。
- 根据《劳动合同法》的相关规定，员工违反竞业限制约定的，应当按照约定向用人单位支付违约金。但此处的赔偿义务是基于竞业限制协议，而非基于原老板持有股份。
保密义务违约：
- 如果员工在原公司工作期间接触到了商业秘密或敏感信息，并在合同终止后泄露给新公司或第三方，则可能构成侵权。
- 根据《反不正当竞争法》等相关法律法规，员工泄露商业秘密的，可能需要承担赔偿责任。但同样，此处的赔偿义务是基于侵权行为，而非基于原老板持有股份。
其他违约行为：
- 如果员工在合同终止前存在其他违约行为（如未完成工作任务、违反公司规章制度等），且合同或公司规章制度中明确规定了违约责任，则员工可能需要承担相应的赔偿责任。
- 但这些违约行为与原老板是否持有股份无关，而是基于员工与原公司之间的合同关系。
三、建议与注意事项
审查合同条款：
- 在合同终止前，员工应仔细审查与原公司签订的合同条款，特别是关于竞业限制、保密义务、违约责任等方面的约定。
- 确保自己了解并遵守这些约定，以避免不必要的法律纠纷。
咨询专业律师：
- 如果员工对合同条款或相关法律法规存在疑问，或担心自己可能面临赔偿风险，建议咨询专业律师。
- 作为专业律师，我可以根据具体情况为员工提供法律意见和解决方案。
保留证据：
- 在合同终止后，员工应保留与原公司相关的所有文件和证据（如合同、工资单、工作记录等），以备不时之需。
- 这些证据可能在未来的法律纠纷中起到关键作用。
总结：员工在合同终止后与下一家公司签订合同，一般情况下不需要因为原老板持有股份而进行赔偿。但需根据具体情况判断是否存在违约或侵权行为，并据此承担相应的法律责任。如有任何疑问或担忧，建议直接向我咨询。