结论：原老板是否需要赔钱，主要取决于原劳动合同的履行情况、新老板的承接方式以及是否符合相关法律法规的规定。以下从不同角度进行分析：
劳动合同的连续性
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位变更名称、法定代表人、主要负责人或者投资人等事项，不影响劳动合同的履行。这意味着，如果仅仅是老板更换，而公司主体（即用人单位）没有发生变化，那么原劳动合同应当继续履行，原老板（或新老板作为公司代表）无需因此支付赔偿。
- 如果新老板以新的公司主体与员工重新签订劳动合同，且原劳动合同被终止，那么这可能涉及到劳动合同的解除和重新签订。在这种情况下，是否需要支付赔偿取决于原劳动合同的解除是否合法以及是否符合支付经济补偿的条件。
经济补偿的支付条件
- 如果原劳动合同因老板更换而被非法解除（例如，没有合法理由或未按照法定程序解除），那么员工有权要求原老板（或公司）支付经济补偿。经济补偿的标准通常根据员工在公司的工龄和月工资来确定。
- 如果原劳动合同的解除是合法的（例如，双方协商一致解除，且符合支付经济补偿的条件），那么原老板（或公司）需要按照法律规定支付经济补偿。
新老板的承接义务
- 如果新老板承接了原公司的所有债权债务，包括与员工的劳动合同关系，那么新老板应当继续履行原劳动合同，无需原老板支付赔偿。但这种情况下，如果新老板未履行原劳动合同或违法解除劳动合同，员工可以要求新老板承担相应的法律责任。
- 如果新老板未明确承接原公司的劳动合同关系，或者与员工重新签订了劳动合同并终止了原劳动合同，那么是否需要支付赔偿将取决于原劳动合同的解除是否合法以及新劳动合同的签订条件。
实际操作建议
- 对于员工而言，首先应当了解新老板的承接方式和原劳动合同的履行情况。如果新老板要求重新签订劳动合同，员工应当仔细阅读新合同条款，并与原合同进行对比，确保自己的权益不受损害。
- 如果员工对原劳动合同的解除或新劳动合同的签订有疑问或担忧，建议及时与新老板（或公司代表）进行沟通协商，并保留好相关证据（如原劳动合同、新劳动合同、沟通记录等）。
- 如果协商无果或认为自己的权益受到侵害，员工可以向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。
总结与建议：原老板是否需要赔钱取决于多种因素，包括原劳动合同的履行情况、新老板的承接方式以及是否符合相关法律法规的规定。建议员工在遇到此类情况时，保持冷静并仔细了解相关情况，必要时寻求法律帮助以维护自己的权益。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。