物业公司老板要求老员工自费体检一般是不合法的，但具体还需根据劳动合同、公司规章制度以及相关法律法规来综合判断。以下从不同角度进行分析：
一、从劳动合同角度分析
根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位与劳动者建立劳动关系，应当遵循合法、公平、平等自愿、协商一致、诚实信用的原则。劳动合同中应当明确约定劳动者的工作内容、工作地点、工作时间、劳动报酬、社会保险等事项。若劳动合同中并未明确约定员工需要自费体检，那么物业公司老板单方面要求老员工自费体检，可能构成对劳动合同的违约或变更，需要与员工协商一致。
二、从公司规章制度角度分析
公司规章制度是用人单位为了规范员工行为、保障公司正常运营而制定的内部规则。然而，公司规章制度的制定和实施必须遵循合法、合理、公正的原则，且不得违反法律法规的强制性规定。如果物业公司老板要求老员工自费体检的规定并未写入公司规章制度，或者该规定本身违反了法律法规的强制性规定（如侵犯了员工的合法权益），那么该规定可能无效，员工有权拒绝执行。
三、从相关法律法规角度分析
《中华人民共和国劳动法》：该法规定了劳动者享有获得劳动安全卫生保护的权利，用人单位应当为劳动者提供符合国家规定的劳动安全卫生条件和必要的劳动防护用品。虽然该法并未直接规定体检费用的承担问题，但从中可以推断出，用人单位有义务保障劳动者的身体健康，包括提供必要的体检服务。
地方性法规或规章：部分地方可能出台了关于员工体检的具体规定，明确了体检费用的承担方式。如果物业公司所在地的相关法规或规章规定了体检费用应由用人单位承担，那么物业公司老板要求老员工自费体检就是违法的。
四、建议与措施
与物业公司协商：老员工可以首先与物业公司老板进行沟通，了解要求自费体检的具体原因和依据，并尝试协商解决。
查阅劳动合同和公司规章制度：老员工应仔细查阅自己的劳动合同和公司规章制度，看是否有关于体检费用的明确约定。
向劳动监察部门投诉：如果协商无果，且认为物业公司老板的要求违反了法律法规或劳动合同的约定，老员工可以向当地的劳动监察部门投诉，寻求法律援助。
寻求法律途径解决：在必要时，老员工还可以通过法律途径（如提起劳动争议仲裁或诉讼）来维护自己的合法权益。
如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。