核心结论：员工在外晚上休息时死亡，老板是否担责需分情况讨论，具体责任取决于死亡原因、老板是否存在过错以及双方之间的法律关系。以下分情况详细说明：

1. 若死亡原因与工作无关，且老板无过错
   例如员工因自身疾病（如心脏病突发）、意外事件（如交通事故且非因公外出）或自杀等原因死亡，且老板未安排员工从事违法、危险或超出合同范围的活动，也未对员工实施侵权行为（如殴打、侮辱等），则老板通常无需承担法律责任。此时，死亡属于员工个人风险范畴，老板仅需按法律规定或合同约定处理后续事宜（如协助办理手续、支付应得工资等）。

2. 若死亡原因与工作存在间接关联，老板可能承担部分责任

   • 过劳死或工作强度导致：若员工因长期加班、工作强度过大导致身体透支，最终在休息时死亡（如猝死），且老板未提供合理休息时间或未履行劳动保护义务，可能被认定为“过劳死”。根据《工伤保险条例》及地方规定，若能证明死亡与工作存在因果关系，老板需承担工伤赔偿责任（包括丧葬补助金、供养亲属抚恤金、一次性工亡补助金等）。
     
   • 未提供安全休息环境：若老板安排员工在存在安全隐患的场所休息（如未配备消防设施的宿舍、危房等），导致员工死亡（如火灾、坍塌），老板可能因未尽安全保障义务而承担侵权责任（按过错比例赔偿）。

3. 若死亡原因与工作直接相关，老板需承担工伤责任

   • 因公外出期间死亡：若员工受老板指派外出办事（如出差、采购），在休息时死亡且死亡原因与工作有关（如因公饮酒后意外），可能被认定为工伤。根据《工伤保险条例》，老板需按工伤标准赔偿。
     
   • 执行工作任务时死亡：若员工在休息时间仍被要求处理工作事务（如接听工作电话导致情绪激动引发疾病），且死亡与工作直接相关，老板同样需承担工伤责任。

4. 特殊情形：劳动关系与雇佣关系的区别

   • 劳动关系：若员工与老板存在正式劳动关系（签订劳动合同、缴纳社保），老板需严格遵守《劳动法》《工伤保险条例》等规定，工伤责任由工伤保险基金和老板共同承担。
     
   • 雇佣关系：若为临时雇佣（如日结工、承包关系），老板责任可能更轻，但若存在过错（如未提供安全条件），仍需按《民法典》侵权责任编赔偿。

建议：

• 老板应立即核实死亡原因、时间、地点及与工作的关联性，保留相关证据（如考勤记录、工作安排、医疗证明等）。
  
• 若涉及工伤，需在30日内向社保部门申请工伤认定；若不构成工伤，可协商补偿或通过法律途径解决。
  
• 员工家属可要求老板配合调查，若认为老板存在过错，可委托律师起诉要求赔偿。

如有具体细节或证据材料，可进一步向我咨询，我会结合实际情况提供更精准的分析。