辞职后老板没有发工资，劳动仲裁后私下让老板补偿5000元，如果基于合理的工资和赔偿诉求，则不算敲诈。下面我对此进行详细分析：

一. 敲诈的法律定义与构成

1. 敲诈的定义：敲诈通常指的是以非法占有为目的，使用威胁或要挟的方法，强行索要公私财物的行为。
2. 构成要件：敲诈的构成要件包括主观上具有非法占有的目的，客观上实施了威胁或要挟的行为，并且这些行为是强行索要财物的手段。

二. 本案情况分析

1. 基础事实：你辞职后老板没有发工资，这是你提出劳动仲裁和私下补偿要求的基础。
2. 目的正当性：你私下让老板补偿5000元，如果这是基于你应得的工资、加班费、经济补偿金等合法权益的诉求，那么你的目的具有正当性。
3. 手段合法性：你在提出补偿要求时，没有使用威胁、要挟等非法手段，而是基于劳动仲裁的结果和自身的合法权益进行协商。

三. 结合法律规定与本案情况

1. 不符合敲诈的构成要件：根据你的情况描述，你提出补偿要求是基于合法的劳动权益，没有非法占有的目的，也没有使用威胁、要挟等非法手段，因此不符合敲诈的构成要件。
2. 合理性判断：当然，具体补偿金额5000元是否合理，还需要结合你的实际工资损失、劳动仲裁的结果以及当地的法律法规进行综合判断。

我的观点：综上所述，如果你私下让老板补偿5000元是基于合法的劳动权益和劳动仲裁的结果，且没有使用非法手段进行威胁或要挟，那么这一行为不构成敲诈。但建议你在提出补偿要求时，尽量保持理性、客观的态度，并准备好相关的证据材料以支持你的诉求。如有进一步需要，您可以继续咨询我。