结论前置：关于老板雇佣的员工骑电动三轮车和电动二轮车发生刮擦后赔钱由谁承担的问题，这主要取决于员工发生刮擦时是否在执行工作任务以及具体的法律规定。一般来说，如果员工是在执行工作任务时发生刮擦，那么赔偿责任应由老板（即用人单位）承担；如果员工并非在执行工作任务时发生刮擦，那么赔偿责任则可能由员工个人承担。

分析说明：

1. 员工在执行工作任务时发生刮擦：

   • 根据相关法律规定，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。因此，如果员工是在执行工作任务（如送货、接送客户等）时骑电动三轮车与电动二轮车发生刮擦，那么赔偿责任应由老板（即用人单位）承担。

2. 员工非在执行工作任务时发生刮擦：

   • 如果员工并非在执行工作任务时（如私下出行、个人事务等）发生刮擦，那么这一行为就与员工的工作无关，赔偿责任自然也应由员工个人承担。此时，老板（即用人单位）无需承担赔偿责任。

特殊场景：

• 需要注意的是，即使员工是在执行工作任务时发生刮擦，但如果员工存在故意或重大过失（如酒驾、闯红灯等），用人单位在承担赔偿责任后，也有权向员工追偿部分或全部损失。

法律建议：

• 对于老板和员工双方来说，明确工作范围和责任界限是非常重要的。建议双方在签订劳动合同时就明确约定工作范围、责任承担等条款，以避免未来发生纠纷。
• 如果发生刮擦事故，双方应及时报警并保护现场证据，以便后续处理。同时，也可以咨询专业律师（如我）以获取更具体的法律建议和指导。

总结：

综上所述，老板雇佣的员工骑电动三轮车和电动二轮车发生刮擦后赔钱由谁承担，主要取决于员工发生刮擦时是否在执行工作任务以及具体的法律规定。因此，在处理此类纠纷时，应综合考虑各种因素并依法作出判断。