结论前置：在没有签订劳动合同的情况下，离职五个月后要求你赔偿，这一要求的合法性取决于具体的赔偿理由和事实情况。一般来说，如果用人单位未能与你签订劳动合同，其本身就可能存在违法行为。因此，你需要明确赔偿的具体原因，才能判断其合法性。

分析说明：

1. 劳动合同的重要性：

   • 劳动合同是劳动者与用人单位之间确立劳动关系、明确双方权利和义务的协议。
   • 根据《劳动合同法》的规定，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。

2. 未签订劳动合同的法律后果：

   • 如果用人单位未与你签订劳动合同，且你在该单位工作了一段时间（如你所述已离职五个月），那么用人单位可能面临支付二倍工资等法律责任。
   • 这种情况下，你作为劳动者，通常不需要承担因未签订劳动合同而产生的赔偿责任。

3. 赔偿要求的合法性判断：

   • 要判断离职后五个月被要求赔偿是否合法，关键在于赔偿的具体原因。
   • 如果赔偿要求是基于你离职前的某种行为或责任，并且该行为或责任确实导致了用人单位的损失，那么赔偿要求可能具有合法性。但这与是否签订劳动合同无直接关联。
   • 如果赔偿要求仅仅是因为你未与用人单位签订劳动合同，而试图以此为由要求你承担某种责任，那么这种赔偿要求通常是不合法的。

4. 你的应对策略：

   • 首先，你需要明确赔偿的具体原因和依据。
   • 如果赔偿要求不合理或不合法，你可以拒绝赔偿，并考虑通过法律途径维护自己的权益。
   • 如果赔偿要求有一定合理性，但你对赔偿金额或方式有异议，你可以与用人单位进行协商，或寻求法律援助以确定合理的赔偿方案。

总结： 在没有签订劳动合同的情况下，离职五个月后被要求赔偿的合法性取决于具体的赔偿理由和事实情况。你应当明确赔偿原因，并根据实际情况判断赔偿要求的合法性。如有需要，你可以直接向我咨询，以获取更具体的法律建议和支持。