快递员辞职不干，老板通常不能要求快递员赔偿损失。以下是对这一问题的详细分析：
劳动关系的自由离职权：
- 在劳动关系中，员工享有自由离职的权利，但需按照法定程序提前通知用人单位。若快递员按照法定程序提前通知并辞职，用人单位无权要求其赔偿因辞职造成的损失。
赔偿责任的特殊情况：
- 若快递员未提前通知即离职，且给用人单位造成了实际损失（如因突然离职导致用人单位无法及时安排人员接替工作而产生的额外费用），用人单位有权要求其赔偿。但这种情况较为罕见，且需要用人单位提供充分的证据来证明损失的存在及与快递员离职之间的因果关系。
用人单位的违法情形：
- 如果用人单位存在未依法为快递员缴纳社保、未及时足额支付劳动报酬等违法情形，导致快递员被迫辞职，快递员不仅无需赔偿，还可以依法向用人单位主张经济补偿或赔偿金。
综上所述，快递员辞职不干时，老板通常不能要求快递员赔偿损失。除非存在特殊情况，如快递员未提前通知且给用人单位造成了实际损失，并且用人单位能够提供充分的证据来证明这一点。如果用人单位存在违法情形导致快递员辞职，快递员还有权依法主张经济补偿或赔偿金。如果你在这方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。