在给老板开车时发生交通事故并导致人员死亡的情况下，法院判决司机和老板承担连带责任时，通常的赔偿顺序并不是固定的，而是会根据具体情况来决定。不过，我可以为你详细解释一下这个过程中的一些可能情况和处理原则。
首先，我们要明确一点，当司机在履行职务行为过程中发生交通事故时，一般由用人单位即老板承担主要的赔偿等法律责任。这是因为司机是在为老板工作，所以老板应当对司机的职务行为负责。但是，如果司机存在重大过失，比如严重违反交通规则、酒驾、毒驾等，那么司机也可能需要与老板承担连带赔偿责任。
现在，我们回到你的问题上来。在法院判决司机和老板承担连带责任的情况下，赔偿的顺序可能会受到多种因素的影响，包括但不限于以下几点：
责任大小：法院会根据事故的具体情况，判断司机和老板各自的责任大小。责任较大的一方可能会被要求首先承担赔偿责任。
赔偿能力：法院也会考虑双方的赔偿能力。如果一方有足够的赔偿能力，而另一方赔偿能力有限，那么可能会要求赔偿能力较强的一方先予赔偿。
协商结果：在实际操作中，双方也可以通过协商来确定赔偿的顺序和方式。如果双方能够达成一致意见，那么可以按照协商的结果来履行赔偿责任。
综上所述，无法一概而论地说谁先赔偿。在实际操作中，需要根据具体情况来判断。如果你或你的老板面临这样的情况，建议尽快咨询专业律师，以便根据具体情况制定合适的应对策略。同时，也要积极配合法院的调解和判决工作，以便尽快解决纠纷并承担相应的赔偿责任。