当老板未按口头约定发工资时，你可以按照以下步骤来与他沟通并解决问题：

一、准备阶段

1. 收集证据：

   • 尽管是口头协议，但也要尽可能收集能证明协议存在及工资约定的证据。这可以包括与老板关于工资的聊天记录（如短信、微信、邮件等）、通话录音、工作证、考勤记录以及同事的证言等。
   • 这些证据将有助于证明你与老板之间的劳动关系以及约定的工资标准。

2. 了解相关法律法规：

   • 熟悉《劳动法》和《劳动合同法》中关于工资支付的相关规定，以便在沟通时更有底气。

二、沟通阶段

1. 选择合适的时机和方式：

   • 找一个工作不太忙的时段，诚恳地与老板进行交流。
   • 可以选择面对面沟通，也可以通过电话、邮件或视频会议等方式，根据你和老板的沟通习惯来决定。

2. 明确表达问题：

   • 先说明来意，有条理地讲清当初口头约定的工资数额以及发放时间。
   • 指出当前未按约定发放工资的状况，并询问老板原因。

3. 保持平和理性的态度：

   • 沟通时态度要平和理性，避免情绪化争吵。
   • 以解决问题的态度出发，而不是指责或抱怨。

4. 提出解决方案：

   • 要求老板给出明确的补发计划，包括补发的时间和方式等。
   • 如果可能，最好以书面形式确认这个计划，以便后续跟进。

三、后续跟进阶段

1. 跟进补发计划：

   • 根据老板给出的补发计划，定期跟进并确认是否按计划执行。

2. 考虑法律途径：

   • 如果老板拒绝合理解决或未按计划补发工资，你可以考虑向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁来维护自身权益。
   • 在此过程中，你收集的证据将起到关键作用。

综上所述，与老板沟通时，要保持冷静和理性，明确表达自己的问题和需求，并寻求合理的解决方案。如果老板不配合或拒绝解决问题，你可以通过法律途径来维护自己的合法权益。