如果你多次向老板索要工资都未果，可以采取以下措施来维护自己的合法权益：

1. 明确工资支付规定：

   • 首先，你需要了解并确认公司或行业关于工资支付的具体规定，包括支付时间、支付方式等。这有助于你判断老板是否确实存在拖欠工资的行为。

2. 与老板进行沟通：

   • 在采取法律手段之前，建议再次与老板进行坦诚的沟通，明确表达你的诉求和困扰。有时候，可能是因为误会或沟通不畅导致的工资延迟支付。

3. 收集证据：

   • 如果沟通无果，你需要开始收集相关证据来支持你的主张。这包括但不限于工作合同、工资条、出勤记录、与老板的聊天记录或邮件往来等。这些证据将在后续的法律程序中起到关键作用。

4. 向劳动监察部门投诉：

   • 你可以向当地的劳动监察部门投诉，说明你的情况和提供的证据。劳动监察部门会对你的投诉进行调查，并根据调查结果采取相应的措施。

5. 申请劳动仲裁：

   • 如果劳动监察部门的处理结果仍不能满足你的需求，你可以考虑申请劳动仲裁。劳动仲裁是一种解决劳动争议的法定程序，你可以通过提交仲裁申请书和相关证据来启动程序。仲裁机构将依法进行裁决，维护你的合法权益。

6. 提起诉讼：

   • 如果仲裁结果仍然不满意，你可以向人民法院提起诉讼。在诉讼过程中，你需要提供充分的证据来证明你的主张，并依法进行辩护。法院将根据你的诉讼请求和提供的证据作出判决。

在整个过程中，建议你保持冷静和理性，依法维护自己的权益。同时，也可以考虑咨询专业的劳动法律师，以获取更具体的法律建议和支持。如果你有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。