关于“保安上班睡觉罚款500是否合法”的问题，这确实是一个涉及劳动法、用人单位管理权以及规章制度合法性的综合问题。下面，我将从几个关键方面为您详细分析：

一、规章制度的合法性

首先，我们需要考察用人单位的规章制度是否合法合规。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，必须经过职工代表大会或全体职工讨论，与工会或职工代表平等协商确定，并向劳动者公示。这意味着，如果用人单位的规章制度中明确规定了上班睡觉属于严重违纪行为，并对应罚款500元，那么该制度必须是通过民主程序制定的，内容不违反法律、行政法规的强制性规定，并且已经向劳动者进行了公示，才能对劳动者具有约束力。

二、罚款行为的合理性

其次，我们需要评估罚款行为的合理性。罚款数额应当在合理范围内，并且与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。对于保安这一岗位来说，如果其在重要岗位上班睡觉，确实可能导致企业面临安全风险，造成较大的潜在损失。在这种情况下，罚款500元可能被视为一种合理的管理手段。但是，罚款后支付给员工的工资不得低于当地最低工资标准，否则罚款行为可能被认定为不合法。

三、法律法规的遵循

此外，我们还需要考虑用人单位的罚款行为是否符合相关法律法规的规定。在我国现行法律体系中，并未明确赋予用人单位对员工进行罚款的权利。因此，用人单位的罚款行为必须有明确的法律依据或基于合法的规章制度。如果罚款行为违反了国家的相关法律法规，如罚款金额超出了地区规定的上限，那么该罚款行为即为违法。

四、劳动合同的内容

另外，我们还需要查看劳动合同中是否有明确规定。如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且员工在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么公司有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。

五、员工权益保护

最后，我们需要强调员工权益的保护。如果保安认为用人单位的罚款行为不合法，他们有权与用人单位进行协商，要求返还罚款。如果协商不成，保安可以向劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。

综合判断：

综上所述，要判断保安上班睡觉罚款500元是否合法，我们需要综合考虑用人单位的规章制度是否合法合规、罚款行为是否合理、是否符合相关法律法规的规定以及劳动合同的内容等多个因素。只有当上述条件均满足时，该罚款行为才可能被视为合法。如果存在任何不合规之处，员工都有权对此提出质疑，并通过法律途径维护自己的权益。因此，建议用人单位在制定和执行规章制度时，务必遵守国家法律法规，确保规章制度的合法性和合理性，以维护企业和员工的共同利益。