针对“保安上岗期间睡岗罚款是否合法”这一问题，我们可以从多个角度进行详细分析：

一、用人单位规章制度的合法性

首先，我们需要考察用人单位的规章制度是否合法合规。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，必须经过职工代表大会或全体职工讨论，与工会或职工代表平等协商确定，并向劳动者公示。如果用人单位的规章制度中明确规定了上班睡觉属于严重违纪行为，并对应了罚款措施，且该制度是通过民主程序制定，内容不违反法律、行政法规的强制性规定，并已向劳动者公示，那么该规章制度对劳动者是具有约束力的。

二、罚款行为的合理性

其次，我们需要评估罚款行为的合理性。罚款数额应当在合理范围内，且与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。对于保安这一岗位，由于其职责要求保持高度警觉，睡觉行为可能严重影响职责的履行，给企业带来安全隐患和潜在损失。因此，如果罚款数额（如500元）在合理范围内，且与保安睡觉行为可能给企业带来的损失相当，那么该罚款行为可以视为合理。但同时，罚款后支付给员工的工资不得低于当地最低工资标准，否则罚款行为可能被认定为不合法。

三、法律法规的遵循

在我国现行法律体系中，并未明确赋予用人单位对员工进行罚款的权利。因此，用人单位的罚款行为必须基于合法的规章制度或明确的法律依据。如果用人单位的罚款行为违反了国家的相关法律法规，如罚款金额超出了地区规定的上限，或者罚款行为没有明确的规章制度依据，那么该罚款行为即为违法。

四、劳动合同的内容

此外，我们还需要考虑劳动合同的内容。如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且员工在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么公司有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。但同样，罚款行为必须合法合规，且不得侵犯员工的合法权益。

五、员工权益保护

最后，我们需要强调员工权益的保护。如果保安认为用人单位的罚款行为不合法或不合理，他们有权与用人单位进行协商，要求返还罚款。如果协商不成，保安可以向劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。

综合判断：

保安上岗期间睡岗罚款是否合法，取决于用人单位的规章制度是否合法合规、罚款行为是否合理、是否符合相关法律法规的规定，以及劳动合同中是否有明确规定。只有当这些条件均满足时，罚款行为才可能被视为合法。如果存在任何不合规之处，员工有权对此提出质疑，并通过法律途径维护自己的权益。因此，建议用人单位在制定规章制度和进行罚款时，务必谨慎行事，确保合法合规。