结论：公司对上班期间睡觉的保安开100元罚款单是否合法，需分情况讨论，不能一概而论。具体分析如下：

1. 从公司规章制度合法性角度
   根据《劳动合同法》第四条，公司有权通过民主程序制定规章制度，但需满足三个条件：

   • 内容合法（不违反法律强制性规定）；
     
   • 程序民主（经职工代表大会或全体职工讨论协商）；
     
   • 公示告知（如通过培训、签字确认等方式让员工知晓）。
     若公司规章制度明确规定“上班睡觉可处100元罚款”，且符合上述条件，则罚款行为具有合法性基础；反之则可能因程序瑕疵或内容违法而无效。

2. 从罚款权限角度
   根据《企业职工奖惩条例》（已废止）及现行《劳动合同法》，企业无行政处罚权，原则上不得对员工进行罚款。但实践中存在两种例外：

   • 地方性法规允许：如《广东省劳动保障监察条例》第五十一条规定，用人单位可对严重违反规章制度的行为“扣减不超过当月工资20%的绩效奖金”，但需以“绩效奖金”名义而非“罚款”；
     
   • 员工同意代扣：若员工因睡觉导致公司损失（如财物被盗），公司可依据《工资支付暂行规定》第十六条，要求员工赔偿，但需满足“员工存在重大过失+赔偿金额合理+员工书面同意”三个条件。
     若公司直接以“罚款”名义扣钱，且无法满足上述例外，则可能涉嫌违法。

3. 从罚款金额合理性角度
   即使公司有权处罚，罚款金额也需合理。根据《工资支付暂行规定》第十六条，员工因本人原因给公司造成经济损失的，赔偿金额不得超过当月工资的20%，且扣除后剩余工资不得低于当地最低工资标准。若保安月工资为3000元，100元罚款未超过20%（即600元），且扣除后工资不低于最低标准，则金额合理；反之则可能因金额过高被认定违法。

建议：

• 对保安而言：可要求公司出示规章制度、民主程序证明及罚款依据，若公司无法提供或程序违法，可向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁；
  
• 对公司而言：建议通过“绩效扣分”“警告处分”等非罚款方式管理，若需赔偿损失，应与员工签订书面赔偿协议，明确金额及扣除方式。
  

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